リン原子の絶対立体配置を厳密に制御したDNA類縁体の合成法の開発
开发严格控制磷原子绝对构型的DNA类似物合成方法
基本信息
- 批准号:18750143
- 负责人:
- 金额:$ 2.24万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
- 财政年份:2006
- 资助国家:日本
- 起止时间:2006 至 2007
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
研究代表者らは平成18年度の研究において、ヌクレオシド3'-O-オキサザホスホリジン誘導体を用いるH-ホスホネートインターヌクレオチド結合の高立体選択的合成法の開発に成功した。平成19年度の研究では、この手法を固相法によるオリゴマー合成へと応用し、固相担体上において、リン原子の絶対立体配置を厳密に制御したH-ホスホネートDNAのオリゴマーを合成することに成功した。これは、立体化学的に純粋なH-ホスホネートDNAオリゴマーの初めての合成例であり、極めて画期的な実験結果と言える。このH-ホスホネートDNAオリゴマーは化学的に不安定であり、そのままでの単離精製は困難であるが、リン原子に対して更なる修飾を施すことによって、立体化学的な純度を保ったまま、種々のリン原子修飾DNA類縁体へと変換できることが期待される。そこで、固相担体上で立体化学的に純粋なジチミジンH-ホスホネートを合成し、リン原子の修飾反応に関する検討を行ったところ、リン原子上に硫黄原子(ホスホロチオエート型)、窒素原子(ホスホロアミデート型)、ホウ素原子(ボラノホスフェート型)、ヒドロキシメチル基(ヒドロキシメチルホスホネート型)を導入したリン原子修飾DNA類縁体について、収率84-95%、立体選択性〓99:1で合成することができた。これらリン原子修飾DNA類縁体の内、ホスホロチオエート型を除く3種に関しては、既存の手法では立体化学的に純粋な形での入手が極めて困難である。本研究の成果を受けて、今後、これらを核酸医薬として応用する研究への展開が期待される。
The representative of the research team successfully developed the synthesis method of high-stereoselectivity in the research of the 18th year of Heisei. In 2019, the method of synthesis was successfully applied to the solid phase. The results of the synthesis of pure H-S-T DNA were analyzed. The H-DNA molecule is chemically unstable and difficult to purify. It is also difficult to modify the DNA molecule by atomic modification. It is also difficult to maintain the purity of the DNA molecule by stereochemical modification. The stereochemistry of sulfur atoms on solid phase supports is discussed in terms of synthesis and modification of sulfur atoms. DNA modification was introduced into DNA molecules with a yield of 84-95% and stereoselectivity of 99:1. It is extremely difficult to get rid of three kinds of related methods, namely, stereochemical purification and stereochemical purification. The results of this study are expected to be developed in the future.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
H-ホスホネートDNAの立体選択的合成とインターヌクレオチド修飾型DNA類縁体への変換反応
H-膦酸 DNA 的立体选择性合成以及核苷酸间修饰 DNA 类似物的转化反应
- DOI:
- 发表时间:2008
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Wada;T.;岡 夏央・山本 美佳・佐藤 輝聴・和田 猛;岩本 直樹・岡 夏央・和田 猛
- 通讯作者:岩本 直樹・岡 夏央・和田 猛
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