Regioselective Pummerer reacton of 4'-thionucleoside S-oxide : Synthesis of 1'-or 4'-substituted 4'-thionucleoside and its biological activity

4-硫代核苷S-氧化物的区域选择性Pummerer反应：1-或4-取代的4-硫代核苷的合成及其生物活性

• 批准号: 19590106
• 负责人: HARAGUCHI Kazuhiro)
• 金额: $ 2.33万
• 依托单位: Showa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19590106/
• 关键词: ヌクレオシド; チオ糖; Pummerer転位反応; 抗ウイルス活性; グリカール; Pummerer転位; 有機シリコン試剤; 有機アルミニウム試剤; 求核置換反応

4'-チオヌクレオシドS-オキシドの位置選択的なPummerer 反応を基盤とすることにより、1'位あるいは4'位にアセトキシ基を有するヌクレオシド誘導体を合成した。アセトキシ体はルイス酸の存在下、有機シリコン試剤を反応させることにより、1'位あるいは4' 位に炭素鎖の分岐した新規誘導体へ変換することに成功した。

4'-position selection of Pummerer reaction base, 1' position selection of Pummerer reaction base, 4'position selection of Pummerer reaction base, 1' position selection of Pummerer reaction base In the presence of organic acid, organic acid is used to induce the reaction of carbon in the 1'-position and 4'-position.

项目成果

An Alternative Synthetic Method for 4'-C-Ethynylstavudine by Means of Nucleophilic Substitution of 4-Benzoyloxythymine Nucleoside

4-C-乙炔司他夫定的4-苯甲酰氧基胸腺嘧啶核苷亲核取代的另一种合成方法

• 发表时间: 2007
• 期刊: Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 26
• 作者: Krishnamurthy;N. ; Haraguchi;K. ; Greenberg;M. M. ; David;S. S.;Kazuhiro Haraguchi;Kazuhiro Haraguchi
• 通讯作者: Kazuhiro Haraguchi

4'位にシアノ基およびエチニル基を有する4'-チオチミジンの合成とその抗HIV活性

4位含氰基和乙炔基的4-硫胸苷的合成及其抗HIV活性

• 发表时间: 2008
• 作者: Krishnamurthy;N. ; Haraguchi;K. ; Greenberg;M. M. ; David;S. S.;Kazuhiro Haraguchi;Kazuhiro Haraguchi;Kazuhiro Haraguchi;原口 一広;原口 一広;小田上剛直;小田上剛直;原口 一広
• 通讯作者: 原口 一広

Synthesis and anti-HIV activity of 4′-substituted 4′-thiothymidines:: A new entry based on nucleophilic substitution of the 4′-acetoxy group

• DOI: 10.1021/jm070824s
• 发表时间: 2008-03-27
• 期刊: JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY
• 影响因子: 7.3
• 作者: Haraguchi, Kazuhiro;Shimada, Hisashi;Cheng, Yung-Chi
• 通讯作者: Cheng, Yung-Chi

Synthesis of 4'-Benzoyloxycorycepin from Adenosine

以腺苷为原料合成4-苯甲酰氧基虫草素

• 发表时间: 2008
• 期刊: Tetrahedron 64
• 作者: Kubota;Y. ; Kunikata;M. ; Ishizaki;N. ; Haraguchi;K. ; Odanaka;Y. ; Tanaka;H.
• 通讯作者: H.

2'位にアジド基ならびにメトキシ基を有する2'-デオキシ-4'-チオリボヌクレオシドの合成とその抗HCV活性

2位具有叠氮基和甲氧基的2-脱氧-4-硫代核糖核苷的合成及其抗HCV活性

• 发表时间: 2007
• 作者: 原口一広;屋敷千穂;島田央;田中博道;S. K. Jang
• 通讯作者: S. K. Jang