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Transition Metal Catalyzed Synthesis of π-Conjugated Systems Having Main Group Elements

过渡金属催化合成主族元素π共轭体系

基本信息

批准号：
19750074
负责人：
MATSUDA Takanori
金额：
$ 2.38万
依托单位：
Tokyo University of Science (2008)Kyoto University (2007)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

本年度は金触媒によるベンゾシロール骨格構築反応、ロジウム触媒によるベンゾフラン骨格構築反応を開発した。1. Buchwald型ボスフィン配位子を持つカチオン性金触媒存在下、ジクロロメタン中室温下においてアリルジメチル(2-ペンチニルフェニル)シランを反応させたところ、分子内transアリルシリル化が進行し、3-アリル-1, 1-ジメチル-2-プロピルベンゾシロールを97%収率で与えた。アルキン末端置換基としてアルキル基、エステル基、アルキニル基、アリール基、ハロゲンが適用可能であり、対応するベンゾシロールを良好な収率で与えた。また、アリル基をメタリル基、クロチル基、シクロヘキセニル基などに変えても反応が進行した。同様の条件下、分子内transアリルゲルミル化によりベンゾゲルモール誘導体も得られた。2. 2-フェニルエチニルフェノールを[RhCl(cod)]_2とrac-BINAPから調製した触媒存在下、トルエン中80℃で加熱したところ、分子内環化反応が進行し、2-フェニルベンゾフランが75%収率で得られた。10等量のアクリロニトリルの存在下、THF中80℃でこの反応を行うと、中間体のベンゾフラニルロジウム種の電子不足アルケンへの1, 4-付加が進行し、3-(2-フェニルベンゾフラン-3-イル)プロパンニトリルを75%収率で与えた。アクリロニトリルやメチルビニルケトンなどの電子不足アルケンも同様に反応し、対応する生成物を与えた。また、イソシアナートやホルムアルデヒドなどのカルボニル求電子剤も本反応に適用可能であった。分子内にあらかじめ求電子的な反応点を組み込んだ基質の反応では、連続的な酸素-炭素/炭素-炭素結合生成によって3環性、4環性のベンゾフラン誘導体が得られた。

This year, the gold catalyst is in full swing. This year, the gold catalyst is in full swing. This year, the gold catalyst is in high demand. 1. Buchwald type maleic acid ligand ligands in the presence of gold catalyst, the temperature in the room temperature in the room temperature is different from the temperature in the room temperature, the temperature is different from the temperature in the room temperature, the temperature is different from the temperature in the room temperature, the temperature is different from the temperature in the room temperature, the temperature is different from the temperature in the room temperature, the temperature is different from the temperature in the room temperature. in the presence of the gold catalyst, the temperature is different from the temperature in the room temperature. in the presence of the gold catalyst, the temperature in the room temperature is different from that in the room temperature in the presence of the gold catalyst. At the end of the line, you have to use the possibility that you can get good results. Information, etc. Under the same conditions, the intramolecular trans molecule was used to induce the formation of molecular weight. 2. In the presence of the catalyst [RhCl (cod)] _ 2, the temperature was increased at 80 ℃ in the ambient temperature, the intra-molecular reaction was carried out, and the temperature of 75% was obtained. 10. In the presence of the same amount of carbon dioxide, the temperature of 80 ℃ in THF, the temperature of 80 ℃, low temperature, low temperature, low temperature We need to know if there is a shortage of electricity. We need to pay attention to the production of products and products. Please contact us for any information that may be used in this anti-computer program. The reaction point of the electron in the molecule is based on the combination of acid-carbon