Synthesis and SAR study of novel tetrodotoxin analogs.

新型河豚毒素类似物的合成及SAR研究。

• 批准号: 19750147
• 负责人: AKAI Shoji
• 金额: $ 2.36万
• 依托单位: Kanagawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19750147/
• 关键词: 有機化学; 生理活性; 合成化学; テトロドトキシン

Tetrodotoxin (TTX), one of the best-known marine toxins, was originally isolated from puffer fish. It is known that TTX selectively combines with elements of the sodium channel, thus inhibiting its function in the cell membrane. Therefore, TTX is utilized as a tool for the analysis of various vital phenomena, which occur via the sodium channel. Therefore, it is considered very important to synthesize larger amounts of TTX and its analogues than those available now. In this work, syntheses of optically active- and partially deoxygenated-TTX from D-glucose and myo-inositol in practical amounts, and its stable isotopic labeling are studied. As a result, a crucial key compound for synthesizing the above target compounds is prepared from D-glucose in 24-28 steps. Total synthesis of 8- and 9-deoxyTTX from the key compounds and its stable isotope labeling are now in progress.

河豚毒素（Tetrodotoxin，TTX）是一种最著名的海洋毒素，最初从河豚鱼中分离得到。已知TTX选择性地与钠通道的元件结合，从而抑制其在细胞膜中的功能。因此，TTX被用作分析通过钠通道发生的各种生命现象的工具。因此，合成比现有量更大量的TTX及其类似物被认为是非常重要的。本工作以D-葡萄糖和肌醇为原料，合成了具有光学活性和部分脱氧的TTX，并对其稳定的同位素标记进行了研究。结果，以D-葡萄糖为原料，经24-28步反应制得了合成上述目标化合物的关键化合物。8-和9-脱氧TTX的全合成及其稳定同位素标记正在进行中。

项目成果

Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of ΔAla-Containing Oligopeptides

两种含 ΔAla 的寡肽全合成 Bistratamides J、E 和 H

• 发表时间: 2008
• 期刊: Bull. Chem. Soc. Jpn 81(4)
• 作者: H. Suzuki;M. Andoh;Y. Yonezawa;S. Akai;C. Shin;K. Sato
• 通讯作者: K. Sato

A novel method for regioselective ring-opening reduction of 4,6-O-benzylidene hexopyranoside derivatives using CoCI_2 and BH_3・THF

使用 CoCI_2 和 BH_3·THF 区域选择性开环还原 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷衍生物的新方法

• 发表时间: 2007
• 期刊: Tetrahedron Letters 48(17)
• 作者: S. Akai;K. Sato et al.
• 通讯作者: K. Sato et al.

複合糖質の化学と最新応用技術(Glycoconjugate Chemistry and Modern Applied Technology)

糖复合物化学与现代应用技术

• 发表时间: 2009
• 作者: Sato;Ken-ichi ; Akai;Shoji;他66名
• 通讯作者: 他66名

Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of AAIa -Containing Oligopeptides

两种含 AAIa 的寡肽全合成 Bistratamides J、E 和 H

• 发表时间: 2008
• 期刊: Bull. Chem. Soc. Jpn 4
• 作者: H. Suzud;S. Akai;他6名
• 通讯作者: 他6名

Bu4NNO2-Boc2O/pyridineを用いるN-Phenylcarbamoyl基の改良脱保護法

使用Bu4NNO2-Boc2O/吡啶改进N-苯基氨基甲酰基脱保护方法

• 发表时间: 2009
• 作者: 赤井昭二;田中李佳;佐藤憲一
• 通讯作者: 佐藤憲一