Development of the Highly Stereoselective One-pot Transformationand its Application to the AsymmetricSynthesis of Natural Products

高立体选择性一锅转化技术的发展及其在天然产物不对称合成中的应用

• 批准号: 19790026
• 负责人: NAKAZAKI Atsuo
• 金额: $ 2.34万
• 依托单位: Tokyo University of Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19790026/
• 关键词: 不斉合成; ワンポット分子変換法; 含窒素天然物; 生物活性物質; 高立体選択的反応

本研究では、Ullmannカップリング(C-O結合形成反応)とClaisen転位(C-C結合形成反応)を組み合わせたワンポット反応を検討し、他法では得難いスピロオキシインドール骨格を簡便かつ立体選択的に合成できる新手法を開発した。また、この方法を用いて、医薬品の候補物質として注目されているピロリジノインドリンアルカロイドの一種であるFlustramine類の効率的な合成手法を確立した。

This study で は, Ullmann カ ッ プ リ ン グ (C - O combine to form the 応) と Claisen planning a (C - C combine to form the 応) を group み close わ せ た ワ ン ポ ッ ト anti 応 を beg し 検, but で は too い ス ピ ロ オ キ シ イ ン ド ー ル simple bone を か つ stereo sentaku に synthetic で き る を twist to open 発 し た. ま た, こ の way を with い て, medical 薬 の alternate material と し て attention さ れ て い る ピ ロ リ ジ ノ イ ン ド リ ン ア ル カ ロ イ ド の a で あ る Flustramine class の sharper rate な synthesis technique を establish し た.

项目成果

芳香環に置換基を有するスピロオキシインドールのワンポット合成法の開発と(-)-Flustramine Bの全合成への応用

芳香环取代基螺吲哚一锅法合成方法的建立及其在(-)-氟曲明B全合成中的应用

• 发表时间: 2008
• 作者: 平野友宏;宮本大志;中崎敦夫;小林進
• 通讯作者: 小林進

Stereocontrolled Total Synthesis of (‐)‐Gleenol Using Claisen Rearrangement of Sterically Congested Dihydropyran.

利用空间拥挤二氢吡喃的克莱森重排立体控制全合成 (-)-Glenol。

• DOI: 10.1002/chin.200848175
• 发表时间: 2008
• 期刊: ChemInform
• 作者: Atsuo Nakazaki;T. Era;Susumu Kobayashi
• 通讯作者: Susumu Kobayashi

Stereoselective Construction of Highly Functionalized Spirocyclic Compounds Based on Claisen Rearrangement

基于克莱森重排的高功能化螺环化合物的立体选择性构建

• 发表时间: 2007
• 作者: 中崎敦夫;小林 進;ほか4名
• 通讯作者: ほか4名

Total synthesis of (+/-)-gleenol and (+/-)-axenol via a functionalized spiro[4.5]decane.

通过功能化螺[4.5]癸烷全合成(i-)-gleenol和(i-)-axenol。

• DOI: 10.1248/cpb.55.1606
• 发表时间: 2007
• 期刊: Chemical & pharmaceutical bulletin
• 影响因子: 1.7
• 作者: Atsuo Nakazaki;T. Era;Susumu Kobayashi
• 通讯作者: Susumu Kobayashi

Claisen転位を鍵反応とする多官能性スピロ化合物の合成と天然物合成への応用

以克莱森重排为关键反应的多功能螺环化合物的合成及其在天然产物合成中的应用

• 发表时间: 2007
• 作者: 中崎敦夫;小林進;ほか4名
• 通讯作者: ほか4名