Stereoselective synthesis of nitrogen-containing polycyclic natural products using C-N axial chirality

利用C-N轴向手性立体选择性合成含氮多环天然产物

• 批准号: 23780115
• 负责人: NAKAZAKI Atsuo
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23780115/
• 关键词: 軸不斉; インドール; 多環式含窒素天然物; 不斉合成; 生理活性物質

Stereoselective synthesis of oxindoles having a C3-stereogenic center isdeveloped for the synthesis of nitrogen-containing polycyclic natural products. The C3-stereochemistry could be controlled by an axial chirality on the C-N bond of monosubstituted N-aryl oxindoles in the moderate to high diastereoselective manner. This method allows us to synthesize a variety of oxindoles having substituents which can be seen in polycyclic alkaloids. The aryl moiety on the obtained oxindoles could be removed under the mild conditions.

立体选择性合成具有C3-立体异构中心的羟吲哚化合物是合成含氮多环天然产物的一种新方法。C3-立体化学可以通过C-N键上的轴向手性以中等到高的非对映选择性方式控制。这种方法使我们能够合成各种具有多环生物碱中可见的取代基的羟吲哚。在温和的条件下，所得到的羟吲哚类化合物上的芳基部分可以被脱除。

项目成果

Determination of the absolute structure of (+)-akaterpin.

( )-akaterpin 绝对结构的测定。

• DOI: 10.1248/cpb.60.137
• 发表时间: 2012
• 期刊: Chemical and pharmaceutical bulletin
• 影响因子: 1.7
• 作者: Hayato Hosoi;N. Kawai;Hideki Hagiwara;Takahiro Suzuki;Atsuo Nakazaki;K. Takao;K. Umezawa;Susumu Kobayashi
• 通讯作者: Susumu Kobayashi

Synthesis of Tetracyclic Indoline and Indolenine Derivatives Having ・-Lactam Using Amphiphilic Reactivity of 2-Methylindolenine

利用2-甲基吲哚啉的两亲反应性合成具有·-内酰胺的四环吲哚啉和吲哚啉衍生物

• 发表时间: 2012
• 期刊: Heterocycles
• 影响因子: 0.6
• 作者: Atsuo Nakazaki;Yukari Hara;Shigeo Kajii;Toshio Nishikawa
• 通讯作者: Toshio Nishikawa

オニヒトデ由来のステロイド配糖体、アカンサステロサイド B3 の合成研究

棘冠海星甾体苷棘皮甾醇B3的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 合田麗加;中崎敦夫;西川俊夫
• 通讯作者: 西川俊夫

軸性キラリティーを利用した 3,3-二置換オキシインドールの立体選択的構築

利用轴向手性立体选择性构建 3,3-二取代羟吲哚

• 发表时间: 2012
• 作者: Yang,Y.;Yamashita,T.;Nakamaru-Ogiso,E.;Hashimoto,T.;Murai;M.;Igarashi,J.;Miyoshi;H.;Mori,N.;Matsuno-Yagi,A.;Yagi,T. andKosaka,H;佐藤 努;中崎敦夫
• 通讯作者: 中崎敦夫

Total Synthesis and Structure Determination of PI-PLC Inhibitor Akaterpin

PI-PLC抑制剂Akaterpin的全合成及结构测定

• 发表时间: 2011
• 作者: Hayato Hosoi;Nobuyuki Kawai;Takahiro Suzuki;Atsuo Nakazaki;Susumu Kobayashi
• 通讯作者: Susumu Kobayashi