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有機触媒及び遷移金属触媒による協奏的不斉合成反応

使用有机催化剂和过渡金属催化剂的协同不对称合成反应

基本信息

批准号：
11J09799
负责人：
池田将啓
金额：
$ 0.9万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2011
资助国家：
日本
起止时间：
2011 至 2013-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

これまで有機合成化学では、目的物を効率よく合成するための新たな合成法を提供するために、様々な触媒反応が研究されており、特に有機触媒と金属触媒とがそれぞれ非常に大きな発展を遂げてきた。有機触媒はその多くが天然物由来で比較的合成しやすく、水や空気に安定で扱いやすく、毒性が低いといった利点があるだけでなく、これまで様々な不斉有機触媒が開発され、その個々に応じた特異的な反応性を利用した種々の不斉合成反応が近年開発されてきている。一方で、金属触媒の中でも遷移金属触媒による反応は、不活性な化学結合の活性化を経る分子変換反応といった、有機触媒では実現困難な特異的な反応性を有しており、今なお盛んに研究されてきている。この様に、有機触媒、金属触媒とそれぞれがこれまで独自の発展を遂げてきたが、この両者を共存させて初めて特異的に進行する協奏的な反応の開発はほとんど前例がなかった。この原因の一つに、有機触媒と金属触媒がお互いを阻害し合い、失活することなく独立して機能する必要があり、容易ではないからであると思われる。しかし、この有機触媒と金属触媒による協奏的触媒反応を実現することで、単一系の触媒では達成できなかった、より高度で効率の良い反応を実現できると考え、検討を行ってきた。実際、申請者らは、この様な反応例として、触媒量の硫黄架橋二核ルテニウム錯体および光学活性アミン存在下、プロパルギルアルコールおよびアルデヒドからプロパルギル位アルキル化生成物を高収率かつ高エナンチオ選択的に得ることに成功した。初年度は、求電子剤として金属触媒により活性化された末端アルキンを有するプロパルギルアルコール及び内部アルキンを有するプロパルギルアルコールを、求核剤として有機触媒により活性化されたアルデヒド及びケトンを用いて、エナンチオ選択的プロパルギル位アルキル化反応の検討を行い、何れも極めて高い選択性を達成した。

There is an organic synthetic chemistry system, a new synthesis method, a new method of synthesis, a method of synthesis, a new method of synthesis. Organic catalysts are used to compare the synthesis of natural substances, water, air, stable, low-toxicity, low-toxicity, low-toxicity, On the one hand, the transfer of metal catalyst in metal catalyst, the combination of inactive metal catalyst and active metal catalyst, the combination of inactive metal catalyst and active metal catalyst, the combination of inactive metal catalyst, active metal catalyst and organic catalyst. In order to carry out the counter-communication coordination, the organic catalyst, the metal catalyst, the mobile phone, the metal catalyst, the mobile phone, the mobile catalyst, the metal catalyst, the mobile phone, the organic catalyst, the metal catalyst, the mobile phone, the mobile catalyst, the metal catalyst, the mobile phone, the mobile catalyst, the metal catalyst, the mobile phone, the mobile catalyst, the metal catalyst, the mobile phone, the mobile catalyst and the metal catalyst. The reason for this is that both the metal catalyst and the metal catalyst can block the combination and the inactivation of the metal catalyst. the independent machine is able to obtain the necessary information, and it is easy to pay attention to the necessary information. The reaction of the metal catalyst, the metal catalyst, the coordination of the metal catalyst, the metal catalyst and the metal catalyst. In the presence of an international, applicant, and counter-example, the amount of sulfur, sulfur, binuclear, optical activity, optical activity, temperature, temperature, At the beginning of the year, the electric power plant and the electric power plant were used for the activation of the metal catalyst, and at the end of the year, there were two kinds of equipment at the end of the year, such as the activation of the metal catalyst, the The location of the selected information is different from that of the selected one, and that of the selected one is higher than that of the other.