ヒドロキシメチルフルフラール生産のためのバイオマス糖グリーン変換プロセスの開発

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化石資源の枯渇と地球温暖化の双方の問題を解決するため、地球上で最大の賦存量を誇る非食量系バイオマスから化学原料を供給する手法の開発が急務である。ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)は糖から誘導でき、プラスチックス、製薬、ならびにファインケミカルの原料となりうる有用化学原料であるため、持続可能な化学産業の基幹物質として注目されている。これまでフルクトースから高効率で生産できることが明らかにされる一方、高濃度処理もしくは高転化率では重合反応の進行による収率低下が著しかった。また、糖類としてグルコースを対象としたプロセスが構築できると原料となるバイオマス資源の対象が拡大できプロセスの付加価値が向上する。これら2つの課題を解決するため、本研究ではまず、反応進行中に生成したヒドロキシメチルフルフラールを系外に分離する手法の一つとして二酸化炭素を分離溶媒とした手法について検討した。その結果、ヒドロキシメチルフルフラールはイオン液体l-butyl-3-methyl imidazolium chloride ([BMIM] [Cl])などのイオン液体との親和性が高いため極性物質の添加などの工夫が必要である示唆された。また、CrCl3を触媒として、[BMIM] [Cl]をイオン液体として用い、グルコースから高効率でHMFを合成する検討を行った。マイクロ波にて140℃に加熱し反応を行ったところ、反応時間30秒でグルコース転化率96%で71%のHMFを合成できた。なお、本反応で効果的な固体触媒を探索した結果、現状ではCrCl3を超える性能を発揮した触媒は見つからなかった。この系では、150℃で10分間処理することでセルロースからも54%収率でHMFを合成できた。