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(-)-テトロドトキシンの合成研究

(-)-河鲀毒素的合成研究

基本信息

批准号：
08J11353
负责人：
石合宇
金额：
$ 1.15万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

昨年までに窒素原子の導入に関して効率化を達成した一方で、7位の水酸基の構築に問題を残していた。すなわち、7位の立体化学の構築において、ジメチルケタールの除去は分子内Diels-Alder反応の後の各段階において困難であった。そこで、分子内Diels-Alder反応の際にメタノール以外の求核剤を作用させることで穏和な条件で除去可能な混合ケタールを得ることを計画した。ベンジル基、プテニル基、パラメトキシフェニル基、パラニトロベンジル基など種々のアルコールを用いて検討を行った。その中で、オルトニトロベンジル基を用いた際にケタールの開裂が可能であった。すなわち、オルトニトロベンジルアルコールと共にトリフルオロアセトキシヨードベンゼンを酸化剤としてに作用させることで混合ケタールを得た。その後、以前と同様の5工程を経ることで得られる化合物に対して、光照射を行うことでオルトニトロベンジル基の開裂を行い、溶媒を留去し得られるヘミケタールをワンポットで酸性条件下還元することでアルコールを得た。得られたアルコールをトリエチルシリル基で保護した後に、水素添加反応を行い、ラクトン転位体とした。ここでラクトンを還元し、テトラオールとした後に、一級水酸基選択的にトリイソプロピルシリル基で保護した。続いて、ジオールの酸化的開裂を行い、ジカルボニル化合物へと導いた。

Last year, the introduction of the element atom was related to the realization of the structure of the hydroxyl group at position 1 and position 7. It is difficult to construct the stereochemistry of the seven positions and remove the intramolecular Diels-Alder reaction. In addition to the molecular Diels-Alder reaction, it is possible to eliminate the possibility of mixing. For example, if you want to use a search engine, you can search for a search engine. In the middle of the game, there is a possibility of cracking when the game is played. The mixture is mixed with the mixture and the mixture is mixed with the mixture. The five engineering processes of the past and the present are: compound reaction, light irradiation, solvent removal, and acid reaction. In order to protect the environment, we need to add water to the environment. This is the first time I've ever been to a hospital. In the process of cracking, the acid of the compound is introduced.