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Design of Solid Supported Metal Catalyst and The Application to Synthesis of Thallusin Analogues

固体负载金属催化剂的设计及其在海菌素类似物合成中的应用

基本信息

批准号：
20790025
负责人：
HIROFUMI Yamamoto
金额：
$ 2.33万
依托单位：
Tokushima Bunri University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

We developed a procedure to generate the first solid supported mercuric salt, silaphenylmercuric triflate, by heating SiliaBond^[○!R] Phenyl (silica gel with phenyl group on its surface) with Hg(OAc)_2 in AcOH to 140℃ using microwave radiation following treatment with TfOH. This solid supported mercuric triflate showed remarkable catalytic activity for a indole synthesis, furanoyne cyclization, arylyne cyclization, tandem carbocyclization, and allylic amination. Because the SiliaBond^[○!R] Phenyl is a silica gel used for column chromatography, we established a highly efficient flow-reaction system useful for indole synthesis and arylyne cyclization by simply charging the immobilized catalyst in a small glass tube. Moreover, catalytic tandem carbocyclization of homofarnesic acid using the solid catalyst was utilized for the total synthesis of (±)-thallusin and analogues were undertaken to allow a detailed examination of thallusin's faliaceous morphology-inducing activity.

我们开发了一种通过加热SiliaBond^[○！R]苯基（硅胶，其表面上具有苯基基团）与Hg（0Ac）_2在AcOH中使用微波辐射加热至140 ° C，然后用TfOH处理。该固载三氟甲磺酸汞催化剂对吲哚合成、呋喃炔环化、芳炔环化、串联碳环化和烯丙基胺化等反应均表现出良好的催化活性。因为SiliaBond^[○！[R] Phenyl是一种用于柱色谱的硅胶，我们通过简单地将固定化催化剂装入小玻璃管中，建立了一种用于吲哚合成和芳基炔环化的高效流动反应系统。此外，使用固体催化剂的高金合欢酸的催化串联碳环化用于（±）-菌体蛋白的全合成，并进行类似物以允许详细检查菌体蛋白的faliaceous形态诱导活性。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst

烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化：汞催化剂的有效利用

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
Hirofumi Yamamoto;Elisabeth Ho;Ikuo Sasaki;M. Mitsutake;Yuichi Takagi;H. Imagawa;M. Nishizawa*
通讯作者：
M. Nishizawa*

Toward Palau'amine : Hg(OTf)_2-Catalyzed Allyl Alcohol Cyclization of Acylhydrazide to Construct the Cyclopentane Core.

面向帕劳胺：Hg(OTf)_2-催化酰肼烯丙醇环化构建环戊烷核心。

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
Chem.Eur.J. 15(27)
影响因子：
0
作者：
T.Higashi;T.Ichikawa;S.Inagaki;J.Z.Min;T.Toyo'oka;C.Shimizu;S.Nagai;H.Chiba;S.Ikegawa;Namba K.; Kaihara Y.; Yamamoto H.; Imagawa H.; Tanino K.; Williams R.M.; Nishizawa M.
通讯作者：
Namba K.; Kaihara Y.; Yamamoto H.; Imagawa H.; Tanino K.; Williams R.M.; Nishizawa M.

Total Synthesis of (+-)-Neovibsanin B.

(-)-Neovibsanin B 的全合成。

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
Org.Lett. 11(6)
影响因子：
0
作者：
戸井田敏彦;他2名;Imagawa H.; Saijo H.; Kurisaki T.; Yamamoto H.; Kubo M.; Fukuyama Y.; Nishizawa M.
通讯作者：
Imagawa H.; Saijo H.; Kurisaki T.; Yamamoto H.; Kubo M.; Fukuyama Y.; Nishizawa M.

サルーシンの効率的合成法の開発および類縁体合成への展開

salusin高效合成方法的开发及类似物合成的开发