Synthesis of biologically active natural products through highly stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon centers and Ugi cyclization

通过不对称季碳中心的高度立体选择性构建和Ugi环化合成具有生物活性的天然产物

• 批准号: 21590028
• 负责人: KAWASAKI Tomomi
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Meiji Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590028/
• 关键词: 有機化学; 合成化学; 薬学; 生理活性; クラゼン転位; ビロロインドール; ジケトビペラジン; 不斉第四級別炭素; ジアステレオ選択的反応; Homer-Wadsworth-Emmons反応; Ugi反応; 不斉全合成; クライゼン転位; ピロロンドール; ジケトピペラジン; 不斉第四級炭素; Horner-Wadsworth-Emmons反応

1) Asymmetric total synthesis of the natural products, furctigenine A, okaramine M, verrucofortine, N-acetylardeemin and so on, was achieved on the basis of developing stereoselective construction of quaternary carbon center and Ugi reaction-cyclization. 2) The structure-activity relationship study was performed by synthesis of some derivatives of N-acetylardeemin, inhibited reversal of multiple drug resistance for anti-cancer agents, and their evaluation of P-glycoprotain inhibitory activity. 3) Stereoselective construction of vicinal quaternary carbon centers was developed to construct a fundamental carbon framework of chimonanthines.

1)在开展季碳中心立体选择性构筑和Ugi反应-环合的基础上，实现了天然产物furctigenine A、okaramine M、verrucofortine、N-acetylardeemin等的不对称全合成。2)通过合成N-乙酰基精氨酸衍生物、抑制抗癌药物多药耐药逆转和评价其对P-糖蛋白的抑制活性，进行了构效关系研究。3)立体选择性构建邻位季碳中心，构建了一个基本的碳骨架的chimonanthines。

项目成果

2連続不斉第四級炭素を有するインドールアルカロイドの合成研究

两个连续不对称季碳吲哚生物碱的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 河原塚悠、川崎知己;他4名
• 通讯作者: 他4名

天然物の全合成で活躍した反応,実験のコツとポイント(日本)

用于天然产物全合成的反应、实验提示和技巧（日本）

• 发表时间: 2011
• 作者: Eiko Yoshioka;Hiroyuki Fujii;Toshinobu Murafuji;Reiko Ikeda;Takeo Konakahara;Takahiro Gunji;Noritaka Abe;川崎知己
• 通讯作者: 川崎知己

Spirotryprostatin Bの合成研究

螺胰前列腺素B的合成研究

• 发表时间: 2008
• 作者: 浅田聡子;中澤李香;川崎知己
• 通讯作者: 川崎知己

Okaramine MおよびAszonaleninの合成研究

Okaramine M 和 Aszonalenin 的合成研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 熊倉祐介、川崎知己;他3名
• 通讯作者: 他3名

Total Synthesis of Okaramine M and Related Alkaloids

豆蔻胺M及相关生物碱的全合成

• 发表时间: 2011
• 作者: N. Tsukioka;T. Kawasaki;他4名
• 通讯作者: 他4名