Development of antioxidant with lignan skeleton

木脂素骨架抗氧化剂的研制

• 批准号: 21590032
• 负责人: MAEZAKI Naoyoshi
• 金额: $ 2万
• 依托单位: Osaka Ohtani University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590032/
• 关键词: 抗酸化剤; リグナン; 有機化学; 不斉合成; [2, 3]-Wittig転位反応; [2,3]-Wittig転位反応

We have investigated a syntheses of eupomatilones and tetrahydrofuran lignans to develop antioxidant with lignan skeleton. As a result, we have achieved a total synthesis of eupomatilones 1, 2, and 5 using asymmetric [2, 3]-Wittig rearrangement as a key reaction with high enantioselectivities(88.91% ee). We also succeeded to synthesize stereoisomers of THF-lignan.

本论文研究了泽兰酮和四氢呋喃木脂素的合成，以开发具有木脂素骨架的抗氧化剂。因此，我们已经实现了全合成eupomatilone 1，2，5使用不对称[2，3]-Wittig重排作为一个关键反应，具有较高的对映体选择性（88.91% ee）。我们还成功地合成了THF-木脂素的立体异构体。

项目成果

Application Of Enantioselective [2, 3]-Wittig Rearrangement To Construction Of Lignan Skeleton

对映选择性[2, 3]-Wittig重排在木脂素骨架构建中的应用

• 发表时间: 2009
• 作者: 北村麻理愛;広川美視;前崎直容
• 通讯作者: 前崎直容

光学活性ビスオキサゾリン配位子を用いたベンジルエーテル類の不斉[2, 3]-Wittig転位反応の反応機構の考察

光学活性双恶唑啉配体苯甲基醚不对称[2, 3]-Wittig重排反应反应机理的讨论

• 发表时间: 2011
• 作者: 北村麻理愛;吉岡勇輝;広川美視;前崎直容
• 通讯作者: 前崎直容

ベンジルエーテル類の不斉[2,3]-Wittig転位反応-反応機構の考察-

苄基醚的不对称[2,3]-Wittig重排反应-反应机理的思考-

• 发表时间: 2009
• 作者: 前崎直容;北村麻理愛;広川美視
• 通讯作者: 広川美視

Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement of Oxygenated Allyl Benzyl Ethers in the Presence of a Chiral di-tBu-bis(oxazoline) Ligand : A Novel Synthetic Approach to THE Lignans

手性二叔丁基双(恶唑啉)配体存在下氧化烯丙基苄基醚的不对称[2,3]-Wittig重排：木脂素的一种新合成方法

• 发表时间: 2009
• 期刊: Chemistry-A European Journal 15・38
• 作者: KITAMURA;Maria
• 通讯作者: Maria

A Synthesis of Eupomatilones Using Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement

利用对映选择性[2,3]-Wittig重排合成Eupomatilones

• 发表时间: 2011
• 作者: Norio Sakai;Kazuyori Shimamura;Reiko Ikeda;Takeo Konakahara;北村麻理愛
• 通讯作者: 北村麻理愛