Synthetic Studies on Bioactive Polycyclic Ethers

生物活性多环醚的合成研究

• 批准号: 21590029
• 负责人: MORI Yuji
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Meijo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590029/
• 关键词: ポリ環状エーテル; 全合成; ガンビエロール; シガテラ毒; 神経毒; 海洋天然物; ポリテトラヒドロピラン; 収束合成; オキシラニルアニオン; Gambierdiscus toxicus; gambierol; 環拡大反応; 海洋ポリエーテル; 海洋毒; シガテラ; 6-エンド閉環反応

Ciguatera poisoning is a toxicological syndrome resulting from the ingestion of seafood contaminated by certain toxic polycyclic ethers produced by the epiphytic dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. The toxin suite comprises ciguatoxins, maitotoxin, and gambierol. Gambierol consists of a ladder-shaped trans-fused octacyclic ring system with 18 stereogenic centers. The total synthesis of gambierol has been achieved utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. The synthetic route includes direct carbon. carbon formation on epoxides, sulfonyl. assisted 6.endo cyclization, and ring expansion reaction of tetrahydropyranyl rings to oxepanes to forge the polycyclic skeleton of the target molecule.

雪卡特拉中毒是由于摄入了被附生甲藻冈比亚毒素产生的某些有毒多环醚污染的海产品而引起的一种毒理学综合征。毒素组合包括雪卡毒素、毛毒素和冈比亚酚。甘比色罗是一个梯形的跨稠合八环体系，具有18个立体中心。利用氧杂环丙烷基阴离子策略以迭代的方式实现了冈比亚韦罗的全合成。合成路线包括直接碳。环氧化合物上的碳生成，磺酰基。辅助6.内环化，四氢吡喃基环向氧杂环烷的扩环反应，锻造目标分子的多环骨架。

项目成果

ポリ環状エーテルの収束的合成法の開発とギムノシン-A合成への応用

多环醚聚合合成方法的建立及其在裸菌素A合成中的应用

• 发表时间: 2011
• 作者: 坂井健男;杉本愛;古川恭子;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions

利用环氧乙烷基阴离子合成多环醚的收敛策略

• 发表时间: 2011
• 期刊: Organic Letters
• 影响因子: 5.2
• 作者: Takeo Sakai;Ai Sugimoto;Yuji Mori
• 通讯作者: Yuji Mori

Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions

环氧乙烷基阴离子全合成甘比尔醇

• DOI: 10.1002/chem.201000497
• 发表时间: 2010
• 期刊: Chem.-Eur. J.
• 作者: Hiroki Furuta;Yuki Hasegawa;Mariko Hase;Yuji Mori
• 通讯作者: Yuji Mori

ジアゾメタン類を用いた環拡大反応による7、8員環エーテル合成

使用重氮甲烷通过扩环反应合成 7 和 8 元环醚

• 发表时间: 2011
• 作者: 伊藤聡志;立松大輝;坂井健男;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

環状ポリエーテルの収束的合成法の開発と8環性ポリエーテル合成への応用

环状聚醚聚合合成方法的建立及其在八环聚醚合成中的应用

• 发表时间: 2010
• 作者: 坂井健男;杉本愛;森裕二
• 通讯作者: 森裕二