分子ゲルによりキラリティが増幅されたキャピラリー光学分割剤の開発

液体クロマトグラフィーは高い分離性能と汎用性から強力な分離・分析技術として化学工業、生化学、食品、医薬品、農芸科学などの幅広い分野で利用されている。しかしながら、従来の固定相では分離することが困難な化合物群に対する高精度、高効率な分離を目的とした新しい固定相の開発や分離メソッドの開発が行われている。特に構造異性体、幾何異性体、光学異性体の精密分離は、医薬品、生命科学、環境などの広範な分野において重要な技術であり、新しい固定相の開発や移動相、添加剤などを組み合わせた分離システムなど様々な分離技術が提案、開発されている。しかしながら、分離が困難な化合物群も多数あり、これらの化合物に対する精密分離システムの開発が求められている。本研究では、構造異性体、幾何異性体、光学異性体など分子構造が類似した化合物の精密分離を目的とし、自己集合性分子ゲルを多孔質シリカ球状粒子界面に固定化したHPLC用固定相の開発を行った。自己集合性キラル分子ゲルを形成する数種のグルタミド誘導体を合成し、シランカップリング反応を利用して基材(多孔質シリカ)表面へ固定化した。グルタミド誘導体の置換基および基材とのスペーサー長に依存して基材表面における配向構造が大きく変化することが確認された。特に長いスペーサー長を介してグルタミド誘導体を導入した場合、溶液中で会合体に類似した挙動を示すことが判った。基材界面のキラル分子ゲルを利用した分子認識について評価を行った結果、様々な構造類似体(多環芳香族類、芳香族異性体、生体関連分子)に対して、市販のオクタデシル化シリカと比較した場合、高い分離能を示すことが明らかとなった。

液体クロマトグラフィーは高い分離性能と汎用性から強力な分離・分析技術として化学工業、生化学、食品、医薬品、農芸科学などの幅広い分野で利用されている。しかしながら、従来の固定相では分離することが困難な化合物群に対する高精度、高効率な分離を目的とした新しい固定相の開発や分離メソッドの開発が行われている。特に構造異性体、幾何異性体、光学異性体の精密分離は、医薬品、生命科学、環境などの広範な分野において重要な技術であり、新しい固定相の開発や移動相、添加剤などを組み合わせた分離システムなど様々な分離技術が提案、開発されている。しかしながら、分離が困難な化合物群も多数あり、これらの化合物に対する精密分離システムの開発が求められている。本研究では、構造異性体、幾何異性体、光学異性体など分子構造が類似した化合物の精密分離を目的とし、自己集合性分子ゲルを多孔質シリカ球状粒子界面に固定化したHPLC用固定相の開発を行った。自己集合性キラル分子ゲルを形成する数種のグルタミド誘導体を合成し、シランカップリング反応を利用して基材(多孔質シリカ)表面へ固定化した。グルタミド誘導体の置換基および基材とのスペーサー長に依存して基材表面における配向構造が大きく変化することが確認された。特に長いスペーサー長を介してグルタミド誘導体を導入した場合、溶液中で会合体に類似した挙動を示すことが判った。基材界面のキラル分子ゲルを利用した分子認識について評価を行った結果、様々な構造類似体(多環芳香族類、芳香族異性体、生体関連分子)に対して、市販のオクタデシル化シリカと比較した場合、高い分離能を示すことが明らかとなった。