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抗腫瘍性抗生物質C-1027クロモフォアの全合成研究

抗肿瘤抗生素C-1027发色团的全合成研究

基本信息

批准号：
10J04041
负责人：
田村幸男
金额：
$ 0.45万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

抗腫瘍性抗生物質C-1027クロモフォアの全合成研究を行った。まず、すでにESI-MS(HRMS)レベルで確認できた合成品のクロモフォアの各種スペクトルデータが天然物と完全に一致していることを確かめるべく原料合成を行った。すでに開発した合成ルートにおいて各反応条件の最適化を行い、全ての反応において収率の向上を成し遂げたが、中でも3級アルコールのβ選択的グリコシル化、また最終段階で一挙に除去可能な保護基への変換において特に大きく収率を向上させることに成功した。その結果、C-1027クロモフォアから3工程前のエンジイン前駆体を当初計画していた数十ミリグラム単位からその10倍量に相当する数百ミリグラム単位での量的供給に成功した。これにより、その後の9員環エンジイン骨格形成を含む各反応についての充分な条件検討が可能となった。また、収束的本合成ルートの適用によりC-1027クロモフォアのみならず、様々な類縁体の量的供給も充分可能であると考えられる。得られたエンジイン前駆体から9員環エンジイン骨格の形成を含む3段階の反応を経てC-1027クロモフォアの全合成を試みた。9員環エンジイン骨格形成直後に分子は極めて不安定となり、C-1027クロモフォアの同定はESI-MS(HRMS)スペクトルの観測に留まっているものの、C-1027クロモフォアの芳香環化体については^1H-NMRスペクトルの観測に成功し、その構造が天然物と一致していることを明らかすることができた。

A Study on the Total Synthesis of Antitumor Antibiotic C-1027 ESI-MS(HRMS) is used to confirm the synthesis of natural substances. The optimization of each reaction condition in the development stage is carried out successfully in the middle stage, the whole reaction stage and the whole reaction stage. The optimization of the beta selection stage in the middle stage and the third stage is carried out successfully in the middle stage and the last stage. As a result, the C-1027 was successfully supplied with tens of thousands of units, 10 times the amount of precursors, and hundreds of thousands of units. The formation of the 9-member ring structure includes the sufficient conditions for the formation of the 9-member ring structure. C-1027 is suitable for the application of this composite material, and the supply of such materials is fully possible. The formation of the 9-membered ring precursor and the complete synthesis of the 3-membered ring precursor C-1027 were studied. 9-membered ring structure is formed after molecular polar instability, C-1027, C-1027,