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環状オキシムの還元的環拡大反応を用いるメルシカルピン及びシャルテリン類の合成研究

环状肟还原扩环反应合成硫果碱和黄豆素的研究

基本信息

批准号：
10J06216
负责人：
岩間雄亮
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2012
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10J06216/
关键词：
還元的環拡大 DIBALH 医薬品候補化合物多置換複素環化合物ジベンゾジアゼピン骨格ジベンゾアゾシン骨格オキシム酸化的骨格転位反応 Mersicarpine 不斉全合成インドールアルカロイド環拡大反応全合成

项目摘要

DIBALHを用いたオキシムの還元的環拡大反応は、医薬及び医薬候補化合物の母核として用いられる芳香族環状第二級アミンを簡便に合成できるため、医薬の短工程かつ効率的な合成を可能とし、創薬における実用的な合成法として期待されている。昨年度、申請者は本方法論を用い、(-)-mersicalpine(1)の不斉全合成を達成した。すなわち、これまで研究してきた環状オキシムの還元的環拡大反応によるアゼピノインドール骨格の一挙構築を鍵とする、6ポット、9工程、総収率30%での不斉全合成を達成した。今年度は、本鍵反応のさらなる有用性を実証するため、主に二つの医薬候補化合物の合成に精力的に取り組んだ。研究実施計画に従い、それぞれジベンゾジアゼピン骨格およびジベンゾアゾシン骨格を効率的かつ独創的に構築することに成功した。AVP受容体拮抗剤の合成では、環拡大反応の基質であるオキシムの合成が困難であったが、亜硝酸t-ブチルとKHMDSの試薬の組み合わせが有効であることを見出すことができた。前立腺癌治療剤の合成においては、基質となるオキシムの芳香環に電子供与性基としてメチルチオ基を導入することで、高い位置選択性で環拡大反応が進行することを見出した。本反応は、わずかな電子密度の差で転位選択性を制御し擬対称化合物を非対称化できることから、多置換複素環化合物の選択的合成法として期待される。

DIBALH uses environmental reactionaries, medical compounds and medical candidate compounds to synthesize aromatic compounds in the second stage of the environment, the synthesis of the rate of short-term engineering in medicine, and the synthesis method used in the synthesis of aromatic compounds in the environment. Last year, this method was applied by the applicant. (-)-mersicalpine (1) was not fully synthesized. In the study of the environmental impact of environmental pollution, there is a high level of environmental reaction.There is a significant increase in the number of people in the environment, such as environmental protection, environmental protection and environmental protection. This year, this year The purpose of this paper is to study the rate of success in the study of the rate of success. The AVP acceptor antagonizes the synthesis of synthetic materials, environmental protection, environmental protection, and environmental protection. It is difficult to synthesize high-performance compounds, such as high concentration of nitric acid, high concentration of nitric acid, high concentration of KHMDS, and so on. Prior to the treatment of adenocarcinoma, the synthesis of drugs, the use of aromatic electrons in the treatment of adenocarcinoma and the use of aromatic electrons in the treatment of adenocarcinoma. in the treatment of adenocarcinoma, the synthesis of drugs, the use of aromatic electrons in the treatment of adenocarcinomas, and the location of high-level elective drugs in the environment. In this paper, the selective method for the synthesis of non-symmetrical compounds and multiplicative compounds is expected.

项目成果

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专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring_using Diisobutylaluminum Hydride (DIBALH) and Studies on the Reaction Mechanism

二异丁基氢化铝(DIBALH)区域选择性合成邻芳环含氮杂环化合物及反应机理研究

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
Hidetsura Cho;Kenji Sugimoto;Yusuke Iwama;Nakako Mitsuhashi;Kentaro Okano;Seiji Mori;Hidetoshi Tokuyama
通讯作者：
Hidetoshi Tokuyama

水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたオキシムの還元的環拡大反応を鍵とする医薬候補化合物の合成

使用二异丁基氢化铝进行肟还原扩环反应合成候选药物化合物

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
長秀連;岩間雄亮;岡野健太郎;杉本健士;徳山英利
通讯作者：
徳山英利

Reductive Rearrangement of Ketoximes with DIBALH and its Synthetic Applications

DIBALH 酮肟的还原重排及其合成应用

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
Yusuke Iwama;Kentaro Okano;Kenji Sugimoto;Nakako Mitsuhashi;Seiji Mori;Hidetsura Cho;Hidetoshi Tokuyama
通讯作者：
Hidetoshi Tokuyama

Mersicarpineの合成研究

美西果品合成研究