フォトDNAインターカレーターの開発と新規光線力学療法への展開

光DNA嵌入剂的研制及其在新型光动力疗法中的应用

基本信息

  • 批准号：
    10J08872
  • 负责人：
    中川 久子
  • 金额：
    $ 0.9万
  • 依托单位：
    Nara Institute of Science and Technology
  • 依托单位国家：
    日本
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份：
    2010
  • 资助国家：
    日本
  • 起止时间：
    2010 至 2011
  • 项目状态：
    已结题

项目摘要

3つのヘテロ芳香環がトライアングル状に連結したターアリーレン誘導体は光可逆なフォトクロミズムを示し、非常に高い光反応量子収率を示す。本研究ではターアリーレン分子の高い量子収率と熱安定な閉環状態に着目し、反応点炭素に脱離基を導入することで閉環体形成後、脱離反応により環化化合物が固定される不可逆な光反応系を構築した。ターアリーレンの分子骨格と既知の制がん剤であるインドロカルバゾール骨格が類似していることからターアリーレンの分子設計をベースに光による選択的な平面分子の形成を目標としていた。この一年においては既知のインドロカルバゾール骨格をモデル骨格として、分子内にマレイミドとインドール環を有し、その反応点炭素に水素とエトキシ基を導入した分子(MI-1)を合成した。比較分子として、反応点炭素に光照射によっても脱離しないと考えられるメチル基を有した分子(MI-2)も合成した。MI-2はヘキサン中において紫外光照射によって吸収スペクトルに顕著な変化が確認でき、また可視光照射によって元の状態へと戻る可逆反応が進行した。これは典型的なフォトクロミック反応であるといえる。それに対して、反応点炭素に脱離基を有したMI-1はヘキサン中において紫外光照射によって吸収スペクトルに変化が見られたが、その後可視光を照射しても元のスペクトルへとは戻らない非可逆反応を示した。紫外光照射後の生成物の質量分析、^1H-NMRを測定したところ、目的の縮環骨格が生成していることを確認した。同様の縮環反応は疎水環境であるBSA(ウシ血清アルブミン)やベシクル中でも確認できた。以上よりマレイミドとインドール環を有したターアリーレン誘導体の脱離反応・縮環反応を確認し、DNAインターカレーターとなるモデル骨格の創成を達成した。
3 つ の ヘ テ ロ aromatic ring が ト ラ イ ア ン グ ル shape に link し た タ ー ア リ ー レ ン inductor は light reversible な フ ォ ト ク ロ ミ ズ ム を し, very high に い light quantum 収 rate against 応 を す. This study で は タ ー ア リ ー レ ン molecular の と い quantum 収 rate high thermal stability and state な closed-loop に し, from the base point of 応 carbon に を import す る こ と で closed loop body, after the formation from the 応 に よ り cyclized compounds が fixed さ れ る irreversible な light anti 応 department を build し た. タ ー ア リ ー レ ン の molecular skeleton と already know の system が ん tonic で あ る イ ン ド ロ カ ル バ ゾ ー ル bone が similar し て い る こ と か ら タ ー ア リ ー レ ン の molecular design を ベ ー ス に light に よ る sentaku の な planar molecules formed を target と し て い た. こ の year に お い て は already know の イ ン ド ロ カ ル バ ゾ ー ル bone を モ デ ル bone と し て, intramolecular に マ レ イ ミ ド と イ ン ド ー ル ring を し, そ の point of 応 carbon に water element と エ ト キ シ base を import し た molecules (MI - 1) を synthetic し た. Comparative molecular と し て, point of 応 carbon に light に よ っ て も from し な い と exam え ら れ る メ チ ル を has an し た molecules (MI - 2) も synthetic し た. In the MI - 2 は ヘ キ サ ン に お い て uv-irradiation に よ っ て suction 収 ス ペ ク ト ル に 顕 the な variations change が confirm で き, ま た visible light irradiation に よ っ て yuan の state へ と 戻 る can reverse 応 が for し た. The typical なフォト ロ ロ ロ ッ ッ ッ ッ is the opposite of 応であると える える える. そ れ に し seaborne て, from the base point of 応 carbon に を have し た MI - 1 は ヘ キ サ ン in に お い て uv irradiation に よ っ て suction 収 ス ペ ク ト ル に variations change が see ら れ た が, そ の を visible light irradiation after し て も yuan の ス ペ ク ト ル へ と は 戻 ら な い non can reverse 応 を shown し た. After uv irradiation の products の quality analysis, determination of ^ 1 h-nmr を し た と こ ろ, purpose の shrinkage ring bone が generated し て い る こ と を confirm し た. With others in の shrinkage ring against 応 は 疎 water environment で あ る BSA (ウ シ serum ア ル ブ ミ ン) や ベ シ ク ル in で も confirm で き た. Above よ り マ レ イ ミ ド と イ ン ド ー を ル ring し た タ ー ア リ ー レ ン inductor の out against 応 · shrink ring against 応 を confirm し, DNA イ ン タ ー カ レ ー タ ー と な る モ デ ル bone の chuang cheng を reached し た.

项目成果

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专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Photochemical Reactivity of a Photochromic Terarylene Having Elimination Units on Photoreaction Centers
光反应中心具有消除单元的光致变色四芳撑的光化学反应性
  • DOI：
  • 发表时间：
    2010
  • 期刊：
  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    Hiroki Kamiuchi;上内洋輝;Hiroki Kamiuchi;上原永子;上原永子;上原永子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子
  • 通讯作者：
    中川久子
Syntheses of Photochromic Terarylene Having Elimination Units for Optical-Memory Media
用于光学存储介质的具有消除单元的光致变色四芳撑的合成
  • DOI：
  • 发表时间：
    2010
  • 期刊：
  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    Hiroki Kamiuchi;上内洋輝;Hiroki Kamiuchi;上原永子;上原永子;上原永子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子
  • 通讯作者：
    中川久子
ターアリーレンからインドロカルバゾール類縁体への光反応
从三萘嵌苯到吲哚并咔唑类似物的光反应
  • DOI：
  • 发表时间：
    2011
  • 期刊：
  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    Hiroki Kamiuchi;上内洋輝;Hiroki Kamiuchi;上原永子;上原永子;上原永子;中川久子;中川久子
  • 通讯作者：
    中川久子
Synthesis of Photochromic Terarylene Having Elimination Units and Mechanism of The Elimination reaction
具有消除单元的光致变色四芳撑的合成及消除反应机理
  • DOI：
  • 发表时间：
    2010
  • 期刊：
  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    Hiroki Kamiuchi;上内洋輝;Hiroki Kamiuchi;上原永子;上原永子;上原永子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子;中川久子
  • 通讯作者：
    中川久子
Light-Triggered Substitution Reaction of Alkoxy Group in a Terarylene Molecule
四芳撑分子中烷氧基的光引发取代反应
  • DOI：
  • 发表时间：
    2011
  • 期刊：
  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    Hiroki Kamiuchi;上内洋輝;Hiroki Kamiuchi;上原永子;上原永子;上原永子;中川久子;中川久子;中川久子
  • 通讯作者：
    中川久子
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