国産希少元素の有効利用を目指した高周期へテロ元素プロセスの開発

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本研究では、希少元素を利用した医薬品や機能材料などの付加価値の高い物質へ変換する手法を確立することを目的としている。セレンやテルル、ヨウ素などの高周期ヘテロ原子は、日本が世界的な生産量を誇る元素であり、このような日本特産の地下資源を積極的に利用した手法の開発は重要である。本年度は、高周期ヘテロ原子のうち16族ヘテロ原子、ヨウ素、窒素を取り上げ、それらの元素特性に基づく効率の高い分子変換法の開発とその応用を目指し、種々検討した。ハロゲン化キノリン、特にヨウ化キノリンは、それら有するC-I結合を他の官能基群への容易な変換が可能であるため、様々な機能性化合物の前駆体として重要な化合物群である。しかしながら、ヨウ化キノリン、特に複数のヨウ素を含む誘導体の簡便な合成法は限定されている。そこで、o-アルキニル芳香族イソシアニドの光誘起分子内環化反応に基づく2,4-ジヨードキノリン類の直裁的な合成を新たに達成した。1当量のヨウ素の存在下、イソシアニドに対して高圧水銀灯による光照射を行ったところ、2,4-ジヨードキノリンが良好な収率で得られることを見出した。さらに、得られたジヨードキノリン類はパラジウム触媒を用いたクロスカップリング反応へ応用できたことから、様々な分子変換反応への有用性についても示したと言え、論文発表を行った。また、ジフェニルジテルリドを用いる光誘起ラジカル反応では2-ハロゲン化キノリンを効率的に得ることができる反応系の開発に成功し論文発表を行った。