New Development of Catalytic Fluoroalkylation

催化氟烷基化新进展

• 批准号: 22350043
• 负责人: AMII Hideki
• 金额: $ 11.81万
• 依托单位: Gunma University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010-04-01 至 2013-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22350043/
• 关键词: 有機合成化学; クロスカップリング; フッ素; トリフルオロメチル化; 有機金属化学; 銅; 触媒; 選択的変換; ジフルオロメチル化; 不斉合成; 有機フッ素化合物

Organofluorine compounds are the substances of considerable interest in various industrial fields due to their unique physical and chemical properties. Among them, trifluoromethylated aromatic compounds (Ar-CF3) are the substances of considerable interest in various industrial fields. Owing to the increasing demands for fluoroaromatics, new methodologies for aromatic trifluoromethylation have been required from the viewpoints of cost, simplicity, efficiency, versatility, and environmental benignity including a catalytic process. We have succeeded in the development of a catalytic procedure for aromatic trifluoromethylation by the use of trifluoroacetaldehyde hemiaminal derivatives as readily available cross-coupling partners. Furthermore, we have developed reaction sequences leading to efficient synthesis of difluoromethylated aromatics (Ar-CF2H) and monofluoromethylated aromatics (Ar-CFH2) via 2-aryl-2,2-difluoroacetates.

有机氟化合物由于其独特的物理和化学性质，在各个工业领域都引起了人们的极大兴趣。其中，三氟甲基化芳香族化合物(Ar-CF3)是各种工业领域中备受关注的物质。由于对含氟芳香族化合物的需求日益增加，从成本、简单、高效、通用性和环境友好的角度出发，对芳香族三氟甲基化反应提出了新的要求。我们利用三氟乙醛半胺类化合物作为易于获得的交叉偶联伙伴，成功地开发了一种催化芳香族三氟甲基化反应的方法。此外，我们还开发了通过2-芳基-2，2-二氟乙酸酯高效合成二氟甲基化芳烃(Ar-CF2H)和单氟甲基化芳烃(Ar-CFH2)的反应序列。

项目成果

Recent Advances in Catalytic Aromatic Trifluoromethylation

催化芳香族三氟甲基化的最新进展

• 发表时间: 2011
• 作者: R. Motokawa;S. Koizumi;T. Hashimoto;M. Annaka and T. Nakahira;H. Amii
• 通讯作者: H. Amii

不活性結合・不活性分子の活性化, 日本化学会編, CSJカレントレビュー

惰性键和惰性分子的活化，日本化学会编，CSJ Current Reviews

• 发表时间: 2011
• 作者: 曽川洋光;塩月雅士;三田文雄;網井秀樹（分担）
• 通讯作者: 網井秀樹（分担）

フッ素化学入門2010基礎と応用の最前線

氟化学导论2010：基础与应用前沿

• 发表时间: 2010
• 作者: 柴田 高範;藤本 雅子;大谷 卓;三田文雄;綱井秀樹(分担)
• 通讯作者: 綱井秀樹(分担)

有機合成と触媒-触媒を用いて有機フッ素化合物を作る-

有机合成和催化剂 - 使用催化剂制造有机氟化合物 -

• 发表时间: 2011
• 作者: 竜田邦明;細川誠二郎;綱井秀樹
• 通讯作者: 綱井秀樹

フッ素官能基導入クロスカップリング反応の新展開

引入氟官能团的交叉偶联反应新进展

• 发表时间: 2013
• 作者: 船田陸師・杉川幸太・池田篤志;網井秀樹;網井秀樹;N. Tohnai;網井秀樹
• 通讯作者: 網井秀樹