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酸素雰囲気下におけるアミノ酸誘導体の触媒的脱水素型クロスカップリング反応の開発

氧气气氛下氨基酸衍生物催化脱氢交叉偶联反应的进展

基本信息

批准号：
22KJ2394
负责人：
辻汰朗
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ2394/
关键词：
アミノ酸金属触媒触媒反応有機化学

项目摘要

生体内や天然に広く存在しているペプチドやタンパク質はα-アミノ酸を構成要素とする主要な化合物であり、近年、従来の低分子薬や高分子薬に次ぐ、新たな医薬品としてペプチド医薬品が注目されている。特にα、α-ジ置換α-アミノ酸といった立体障害の大きい非天然α-アミノ酸を有するペプチドは脂溶性の増加や構造の安定化、ペプチダーゼ耐性の増加といった性質を有していることから、非天然型α-アミノ酸の合成法の開発はこれまで盛んに行われてきた。しかし、これまで報告されている合成法は、カップリングパートナーが小さな立体障害の求電子剤に限られ、また事前にアミノ酸を活性化した基質を用いる必要があり、環境調和性に難点があった。本研究は、事前活性化した基質を用いずに、触媒によって系中でアミノ酸の活性化を行い、求核剤との脱水素的不斉カップリング反応の開発を目指した。本年度は、はじめに前年度で見つけた新たな反応系の不斉反応への検討を行った。種々の不斉配位子を検討したが、現状、不斉が発現する系を見つけることは達成できていない。しかし、本反応を研究している際に、アミノ酸のアミンを足掛かりにした新たな変換反応を見つけることに成功した。さらに詳細な条件探索を行った結果、室温で10分と非常に温和で速い条件を見出すことに成功した。本反応は、これまで私たちの研究室で合成した立体が非常に大きいアミノ酸から、様々なユニークな官能基に変換できる可能性があり、従来法では困難なアミノ酸の変換方法の開発の第一歩を踏み出した。

In recent years, the main compounds of α-amino acids, which are naturally present in organisms, have attracted much attention from medical products with low molecular weight and high molecular weight. In particular, α-substituted α-amino acids have a large number of steric barriers, such as non-natural α-amino acids, such as lipid solubility, structural stability, resistance, and properties of α-amino acids. The synthesis method is very difficult to obtain the electron limit for the steric barrier and to activate the acid in advance for the substrate. This study is aimed at the development of a catalyst system for the activation of organic acids and for the determination of the molecular weight of organic acids. This year, the company has been in the process of making new progress in the past year. The ligand of the species is discussed, the status quo, the occurrence of the system, and the realization of the system. In this case, the research was successful. Detailed conditions for exploring the results, room temperature, very mild conditions for finding success This paper presents the first step in the development of a new method for the conversion of organic acids into organic acids.