Syntheses of Bioactive Compounds using Functional Carbanions

使用功能性碳负离子合成生物活性化合物

• 批准号: 22390002
• 负责人: SHINDO Mitsuru
• 金额: $ 11.56万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22390002/
• 关键词: 有機化学; 合成化学; 薬学; 全合成; アルカロイド; フローリアクター; イノラート; ベンザイン; 環化付加; 連続反応; アシル置換反応; 生理活性; オレフィン化; ジアニオン; ナザロフ反応; 触媒反応; テトロン酸; 芳香族求核置換反応

Functional carbanions, such as ynolates and gem-dianions, and their new reactions were developed, and bioactive compounds were synthesizedvia these new reactions. Total synthesis stemonamine, one of contents of traditional Chinese medicine, Stemona japonica, was achieved by using the tandemreaction initiated by ynoaltes. New reactive species, gem-dianions, were generated by double lithiation of dibromoamides. Using the dianions, tandem aromatic substitution-electrocyclic reaction affording benzoisoqunoline was developed. An -heteroatom effect of olefination with ynoaltes revealed the high reactivity of -alkoxy esters towards olefination. Using a flow microreactor, ynolates could beprepared at ambient temperature

发展了功能性碳负离子，如烯醇化物和偕二阴离子，以及它们的新反应，并通过这些新反应合成了生物活性化合物。以链烯醛酸为引发剂，通过串联反应，实现了中药百部中有效成分之一的百部胺的全合成。通过二溴代酰胺的双锂化反应，生成了新的反应物种，偕二价阴离子。利用二价阴离子进行芳香取代-电环化串联反应合成了苯并异喹啉。烯化反应的一个-杂原子效应揭示了-烷氧基酯对烯化反应的高反应活性。利用流动微反应器，可以在室温下制备烯醇化物

项目成果

チオエステルによる触媒的アシル化反応とその展開

硫酯催化酰化反应及其进展

• 发表时间: 2012
• 作者: 佐々木 剛;松本 健司;新藤 充;Kei Takeda;新藤充
• 通讯作者: 新藤充

細胞の生死を制御する有機小分子の合成と生物活性

控制细胞生死的有机小分子的合成和生物活性

• 发表时间: 2012
• 作者: 新藤充

徳島産化学とその展開

德岛产学及其发展

• 发表时间: 2012
• 作者: 鈴木一郎;新藤充
• 通讯作者: 新藤充

植物他感作用を示す cis-桂皮酸の蛍光プローブの合成と分子イメージング

具有植物过敏性的顺式肉桂酸荧光探针的合成和分子成像

• 发表时间: 2012
• 作者: 福田洋;西川慶祐;福永幸裕;新藤充
• 通讯作者: 新藤充

Claisen転位を利用した多置換共役ジエンの立体選択的合成

利用克莱森重排立体选择性合成多取代共轭二烯

• 发表时间: 2012
• 作者: 松本健司;新藤充
• 通讯作者: 新藤充