Development of Environmentally Benign Selective Oxidation Reactions Using Designer Hypervalent Iodine Catalysts

使用设计的高价碘催化剂开发环境友好的选择性氧化反应

• 批准号: 22750087
• 负责人: UYANIK Muhammet
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22750087/
• 关键词: 選択的合成・反応; 合成化学; 有機化学; 不斉合成; 超原子価ヨウ素; 酸化反応; カップリング; 環境低負荷型反応; 不斉触媒; 機能物質科学

In this study, we achieved several oxidation reactions using designer hypervalent iodine catalysts. We have developed the first example of the organoiodine(V)-catalyzed regioselective oxidation of phenols to ortho-quinones using 2-iodoxybenzenesulfonic acid (IBS). Moreover, we succeeded in the rational design of conformationally flexible iodosylarenes based on secondary nonbonding interactions as chiral catalysts for the enantioselective oxidative dearomatization of 1-naphthols. Furthermore, we have developed the intra- and intermolecular direct x-oxyacylation reactions of carbonyl compounds catalyzed by in situ-generated ammonium (hypo)iodite species with hydrogen peroxide or TBHP as an environmentally benign oxidant

在本研究中，我们使用设计的高价碘催化剂实现了几个氧化反应。我们首次在有机碘(V)催化下，用2-碘氧基苯磺酸(IBS)区域选择性氧化苯酚合成邻苯二酚。此外，我们还成功地设计了基于二次非键作用的构象柔性碘芳烃作为手性催化剂用于1-萘酚的对映选择性氧化脱芳构化反应。此外，我们还开发了在原位生成的碘酸铵(次)碘物种与过氧化氢或tbhp作为环境友好的氧化剂催化的羰基化合物的分子内和分子间直接x-氧酰化反应。

项目成果

Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones

• DOI: 10.1016/j.tet.2010.04.060
• 发表时间: 2010-07
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: M. Uyanik;T. Yasui;K. Ishihara

Highly Efficient and Selective Baeyer–Villiger Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by LiB(C6F5)4 or Ca[B(C6F5)4]2

LiB(C6F5)4 或 Ca[B(C6F5)4]2 催化的过氧化氢水溶液高效选择性拜耳-维利格氧化

• 发表时间: 2012
• 作者: Kazuaki Ishihara;Muhammet Uyanik;Daisuke Nakashima
• 通讯作者: Daisuke Nakashima

キラル超原子価ヨウ素 (III) 触媒とmCPBAを用いるエナンチオ選択的北スピロラクトン化反応

使用手性高价碘 (III) 催化剂和 mCPBA 的对映选择性 Northern 螺内酯化反应

• 发表时间: 2011
• 作者: 安井猛;UYANIK Muhammet;石原一彰
• 通讯作者: 石原一彰

IBS触媒とOxoneを用いる芳香族化合物の酸化反応

使用 IBS 催化剂和 Oxone 进行芳香族化合物的氧化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 六鹿達矢;ウヤヌク ムハメット;石原一彰
• 通讯作者: 石原一彰

アルカリ・アルカリ土類金属塩を触媒とする過酸化水素によるバイヤー・ビリガー酸化反応

碱金属/碱土金属盐催化过氧化氢的Bayer-Villiger氧化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 中島大輔;ウヤヌク ムハメット;石原一彰
• 通讯作者: 石原一彰