Oxidative Carbon-Carbon Coupling Reactions Using Organocatalysis

利用有机催化的氧化碳-碳偶联反应

• 批准号: 25620078
• 负责人: UYANIK Muhammet
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2013
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2013-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-25620078/
• 关键词: 合成化学; 有機化学; 酸化的カップリング; ビアリール; アリールキノン

Biaryl compounds and arylquinones are key skeletons of many biologically active compounds and functional organic materials. The efficient and environmentally benign synthetic method for those compounds is required. We succeeded in oxidative biaryl coupling reaction of substituted phenols or naphthols catalyzed by hypoiodite salts, which were generated in situ from the corresponding iodide and aqueous hydrogen peroxide as a co-oxidant. The corresponding biphenols or binaphthols were obtained in moderate to high yields. Additionally, depending on the substrates, diphenoquinones or dinaphthoquinones were also obtained by further oxidations. Moreover, we succeeded in hypoiodite-catalyzed oxidation of hydroquinones to quinones with aqueous hydrogen peroxide. The subsequent one-pot cross coupling of these quinones with aryl compounds could be achieved catalyzed by alkali or alkaline earth metal bulky borate salts to give the corresponding arylquinones in good yields.

联芳基化合物和芳基醌类化合物是许多生物活性化合物和功能有机材料的关键骨架。 因此，需要一种高效、环保的合成方法。 我们成功地利用次碘酸盐催化取代苯酚或萘酚的氧化偶联反应，该次碘酸盐是由相应的碘化物和过氧化氢水溶液作为助氧化剂原位生成的。 相应的联苯酚或联萘酚以中等至高产率获得。 此外，根据底物的不同，还可以通过进一步氧化得到二苯醌或二萘醌。 此外，我们还成功地在次碘酸盐催化下过氧化氢氧化对苯二酚为醌。 这些醌类化合物与芳基化合物在碱金属或碱土金属硼酸盐的催化下可以一锅交叉偶联得到相应的芳基醌类化合物。

项目成果

ヒドロキノンのタンデム型ワンポット酸化/クロスカップリング反応によるアリールキノンの合成

对苯二酚串联一锅氧化/交叉偶联反应合成芳基醌

• 发表时间: 2014
• 作者: 永田大;UYANIK Muhammet;石原一彰
• 通讯作者: 石原一彰

(次)亜ヨウ素酸塩触媒によるフェノール類の酸化的ビアリールカップリング反応

(下一篇)碘酸盐催化酚类氧化联芳偶联反应

• 发表时间: 2013
• 作者: 永田大;UYANIK Muhammet;石原一彰
• 通讯作者: 石原一彰

アリールヒドロキノン類の製法及びアリールキノン類の製法

芳基氢醌类的制造方法以及芳基醌类的制造方法

• 发表时间: 2014