Development of thiophene-fused phthalocyanines with high crystallinity and application to organic thin-film devices

高结晶度噻吩稠合酞菁的开发及其在有机薄膜器件中的应用

• 批准号: 22750171
• 负责人: MIYAZAKI Eigo
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: Hiroshima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22750171/
• 关键词: フタロシアニン; 有機半導体; 有機薄膜デバイス; 電子デバイス

In order to improve device performance of organic field-effect transistors (OFETs) and organic photovoltaics (OPVs) based on phthalocyanines (Pcs), I have investigated properties of new porphyrazines with aromatic5-membered fused-ring heterocycle and its π-extended compound, and applied to organic thin-film devices. In this project, I have designed thiophene-fused porphyrazine (Tc), benzothiophene-fused porphyrazine (BTc), and thiadiazole-fused porphrazine (TzPz) as new Pcs. Alkylated Tc- and BTc-based devices showed p-channel characteristics with mobility of ～0.3 cm2 V^<-1>s^<-1> for Tc and ～10^<-2>cm^V^<-1>s^<-1>for BTc. However, alkylated TzPz-based devices showed no field-effect response. Alkylated Tc/C60bilayer OPV showed the efficiency of 1.2%. Whereas other Pcs-based OPVs showed no photovoltaics response. These results indicate that simple modification of molecule by π-extension leads to no improvement of device performance.

为了提高基于酞菁的有机场效应晶体管（ofet）和有机光伏器件（OPVs）的器件性能，我研究了芳香五元融合环杂环的新型卟啉类化合物及其π扩展化合物的性能，并将其应用于有机薄膜器件。在这个项目中，我设计了噻吩-熔融卟啉嗪（Tc）、苯并噻吩-熔融卟啉嗪（BTc）和噻二唑-熔融卟啉嗪（TzPz）作为新型pc。基于烷基化Tc和BTc的器件显示出p通道特性，迁移率为~0.3 cm2， Tc为V^<-1>s^<-1>， BTc为~10^<-2>cm^V^<-1>s^<-1>。然而，烷基化的基于tzpz的器件没有表现出场效应响应。烷基化Tc/ c60双层OPV的效率为1.2%。而其他基于pc的opv则没有表现出光伏响应。这些结果表明，简单的分子π扩展修饰不能提高器件的性能。

项目成果

Facile synthesis of anthra [2,3-b] chalcogenophenes

炭疽 [2,3-b] 硫族酚的简便合成

• DOI: 10.1055/s-0031-1291141
• 发表时间: 2012
• 期刊: Synthesis -Stuttgart
• 作者: K. Niimi;E. Miyazaki,S. Shinamura;K. Takimiya
• 通讯作者: K. Takimiya

5-Alkylthiophene-fused porphyrazines: application to solution-processed organic thin-film devices

5-烷基噻吩稠合紫菜嗪：在溶液加工有机薄膜器件中的应用

• 发表时间: 2010
• 作者: 柳井直幸;宮碕 栄吾
• 通讯作者: 宮碕 栄吾

Efficient phenolic oxidations to construct ortho-spirolactone structures using oxo-bridged hypervalent iodine (III) compound

使用氧桥高价碘 (III) 化合物进行高效酚氧化构建邻螺内酯结构

• DOI: 10.3987/com-10-s
• 发表时间: 2011
• 期刊: Heterocycles
• 影响因子: 0.6
• 作者: 土肥寿文;北泰行;他
• 通讯作者: 他

Organic photovoltaics based on 5-hexylthiophene-fused porphyrazines

基于5-己基噻吩稠合紫菜嗪的有机光伏发电

• DOI: 10.1016/j.orgel.2012.05.023
• 发表时间: 2012
• 期刊: Org. Electronics
• 作者: H. Mori;E. Miyazaki;I. Osaka;K. Takimiya
• 通讯作者: K. Takimiya

ピリジン環を持つオリゴチオフェン系増感色素の合成と太陽電池への応用

吡啶环低聚噻吩基敏化染料的合成及其在太阳能电池中的应用

• 发表时间: 2011
• 作者: M. Suzuki;T. Yasue;E. Bauer;T. Koshikawa;柳井直幸
• 通讯作者: 柳井直幸