BrΦnsted Acid-Catalyzed New Molecular Transformations via C-H bond Activation

布朗斯台德酸催化 C-H 键活化的新分子转化

• 批准号: 22750029
• 负责人: JIN Tienan
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22750029/
• 关键词: 反応有機化学; ブレンステット酸; sp2 C-H結合切断; 連続的環化反応; 多環性化合物; C-O結合切断; 有機色素増感剤; エンイン; ジイン; ブレンステッド酸触媒; 不活性C(sp_3)-H結合切断; 連続環化反応; アルキン-カチオン環化; エンイン化合物

In this project, we have developed an unprecedented Br・nsted acid-catalyzed cascade cycloisomerization of 1, 6-or 1, 7-enynes that affords tri-or bicyclic compounds in good to high yields. This is the first report for the Br・nsted acid-catalyzed cleavage of an inactive C(sp^3)-H bond. Moreover, we have demonstrated that triflic acid efficiently catalyzed the novel cascade cycloisomerization of arenyl 1, 7-enynes via the formation of acetylene-cations and subsequent C(sp^2)-H activation, affording fused polycyclic compounds in good to high yields under mild reaction conditions. We have also found that TfOH promoted the cascade cyclization of aryldiynes having ο-anisole substituent through the cleavage of C-O bond.

在这个项目中，我们开发了一种前所未有的Br·nsted酸催化1，6-或1，7-烯炔的级联环化异构化，以良好到高产率提供三环或双环化合物。这是首次报道Br·nsted酸催化的失活C（sp^3）-H键断裂。此外，我们已经证明，三氟甲磺酸有效地催化新的级联环异构化的芳烃1，7-烯炔通过形成乙炔阳离子和随后的C（sp^2）-H活化，提供稠合多环化合物在良好的到高产率在温和的反应条件下。我们还发现TfOH通过C-O键的断裂促进了邻苯甲醚取代的芳二炔的级联环化反应。

项目成果

Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization

• DOI: 10.1016/j.tet.2011.08.084
• 发表时间: 2011-12
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Fan Yang;T. Jin;M. Bao;Yoshinori Yamamoto

金触媒、ブレンステット酸触媒及びヨウ素など求電子剤を用いた分子変換反応

使用金催化剂、布朗斯泰特酸催化剂和碘等亲电子试剂的分子转化反应

• 发表时间: 2010
• 作者: S. D. Ivanov;A. Witt;M. Shiga;D. Marx;金鉄男;金鉄男
• 通讯作者: 金鉄男

Triflic acid-catalyzed cascade cyclization of arenyl enynes via acetylene-cation cyclization and Friedel–Crafts type reaction

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.10.094
• 发表时间: 2011-04
• 期刊: Tetrahedron Letters
• 影响因子: 1.8
• 作者: T. Jin;Junichi Uchiyama;M. Himuro;Yoshinori Yamamoto

Br・nsted Acid-Catalyzed Cascade Cycloisomerization of Enynes via Acetylene Cations and sp^3-Hybridized C-H Bond Activation

布朗斯台德酸催化乙炔阳离子级联环异构化和 sp^3-杂化 C-H 键活化

• 发表时间: 2010
• 期刊: J. Am. Chem. Soc
• 作者: Jin Tienan;Himuro Masafumi;Yamamoto Yoshinori
• 通讯作者: Yamamoto Yoshinori

Facile synthesis of diiodinated dihydronaphthalenes and naphthalenes via iodine mediated electrophilic cyclization.

• DOI: 10.1039/c0cc05442a
• 发表时间: 2011-03
• 期刊: Chemical communications
• 影响因子: 4.9
• 作者: F. Yang;T. Jin;M. Bao;Yoshinori Yamamoto