Rhenium-Catalyzed Selective Synthesis of Polycyclicaromatic Compounds based on the Activation of Unsaturated Bond

基于不饱和键活化的铼催化多环芳香族化合物选择性合成

• 批准号: 23550130
• 负责人: NISHIYAMA Yutaka
• 金额: $ 3.33万
• 依托单位: Kansai University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23550130/
• 关键词: レニウム; 合成反応; 不飽和結合; 多置換芳香族化合; 芳香族化合物; レニウム触媒; 触媒; 多置換

The polysubstituted aromatic compounds constituted an attractive class compounds from the view of chemical, biological active molecules and materials science. In this research, we have investigated the development of selective synthetic method of various multisubstituted aromatic compounds based on the activation of unsaturated bonds by rhenium catalyst.We now find three novel reactions, (i) the synthesis of quinolines by the reaction of aldimines, which were prepared by treatment of anilines and aldehydes, and allylic silanes, (ii) the selective synthesis of 1,2-disubstituted naphthalenes by the reaction of alkynes and o-alkynyl substituted benzaldehyde, and (iii) the selective synthesis of 2,3-disubstituted naphthalenes by the reaction of alkynes and phenylacetoaldehyde equivalents such styrene oxide or phenylacetoaldehyde dimethylacetal. As the application of these reactions, the synthesis of various orthophenylene derivatives bearing benzene and naphthalene was examined.

从化学、生物活性分子和材料科学的角度来看，多取代芳香族化合物是一类很有吸引力的化合物。在这项研究中，我们研究了基于Re催化剂活化不饱和键的多种多取代芳香族化合物的选择性合成方法的发展。我们发现了三个新的反应：(I)由苯胺、醛和烯丙基硅烷处理得到的二亚胺与烯丙基硅烷反应合成喹啉类化合物；(Ii)由炔烃和邻炔取代苯甲醛反应选择性合成1，2-二取代萘；(Iii)由炔烃和苯乙醛等当量化合物选择性合成2，3-二取代萘。作为这些反应的应用，考察了各种含苯和萘邻苯衍生物的合成。

项目成果

Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes.

• DOI: 10.1002/chin.201315080
• 发表时间: 2013-01
• 期刊: ChemInform
• 作者: R. Umeda;Satoru Nishi;Aya Kojima;Kenta Kaiba;Y. Nishiyama

Synthesis of Multiple 2, 3- Disubstituted Naphthalenes by Rhenium- Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenz- aldehyde with Alkynes

铼催化邻炔基苯甲醛与炔烃苯环化合成多种 2, 3-二取代萘

• 发表时间: 2011
• 作者: Morishita;S.; Kaiba;K.; Umeda;R.; Nishiyama;Y.; Tobe Y.
• 通讯作者: Y.; Tobe Y.

フルオレノン、キサントン、アクリジン骨格を有する拡張共役パイ電子化合物の合成と物性

具有芴酮、呫吨酮和吖啶骨架的扩展共轭π电子化合物的合成和物理性质

• 发表时间: 2011
• 作者: 中務雅教;梅田 塁;西山 豊
• 通讯作者: 西山 豊

π共役拡張インデノンの合成と物性

π-共轭扩展茚酮的合成及物理性质

• 发表时间: 2014
• 作者: 早川真人;梅田 塁;西山 豊
• 通讯作者: 西山 豊

遷移金属触媒を用いたダブルベンズアヌレーション反応による2,2'-ビナフチル誘導体の効率的合成

过渡金属催化剂双苯甲化反应高效合成2,2-联萘衍生物

• 发表时间: 2013
• 作者: 田畑博雅;梅田 塁;西山 豊;戸部義人
• 通讯作者: 戸部義人