Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Fluorinated Molecules

手性氟化分子的催化不对称合成

• 批准号: 23750111
• 负责人: SHIBATOMI Kazutaka
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Toyohashi University of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23750111/
• 关键词: 有機合成; フッ素化学; 不斉合成; ルイス酸触媒; Diels-Alder反応; マイケル付加反応; フッ素化合物; トリフルオロメチル基; シキミ酸; 光学活性触媒

Introduction of a trifluoromethyl group into biologically active compounds often modifies their physical and/or biological properties. Here, we have succeeded in the enantioselective Diels-Alder reaction of β-trifluoromethylacrylates to give corresponding cyclohexenes having a trifluoromethyl group at the chiral carbon center. We also demonstrated the organocatalytic asymmetric 1,4-addition of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde.The resulting adducts could be converted into potential synthetic intermediates for new drug candidates.

在生物活性化合物中加入三氟甲基往往会改变其物理和/或生物特性。在这里，我们成功地对β-三氟甲基丙烯酸酯进行了Diels-Alder反应，得到了手性碳中心有一个三氟甲基的环己烯。我们还证明了不对称1,4加成4,4,4-三氟辛醛的有机催化。所得加合物可转化为潜在的候选新药合成中间体。

项目成果

Building Block Approaches for The Enantioselective Construction of Trifluoromethylated Stereogenic Centers

三氟甲基化立体中心的对映选择性构建的构建方法

• 发表时间: 2012
• 作者: Kazutaka Shibatomi;Akira Narayama;Fumito Kobayashi;Seiji Iwasa
• 通讯作者: Seiji Iwasa

フッ素化およびフルオロメチル化された不斉炭素の立体選択的構築法

氟化和氟甲基化不对称碳原子的立体选择性构建

• 发表时间: 2012
• 作者: 安藤祐一郎;大松亨介;大井貴史;柴富一孝
• 通讯作者: 柴富一孝

β-フルオロメチルアクリル酸エステルをジエノフィルとした高エナンチオ選択的Diels-Alder 反応

使用 β-氟甲基丙烯酸酯作为亲二烯体的高度对映选择性 Diels-Alder 反应

• 发表时间: 2011
• 作者: 柴富一孝;小林史人;楢山輝;岩佐精二
• 通讯作者: 岩佐精二

光学活性医薬品開発とキラルプロセス化学技術―法規制・特許・品質管理・工業化の留意点－ 第４部第３章 進化する触媒的不斉合成

光学活性药物开发和手性过程化学技术 - 有关法规、专利、质量控制和产业化的注意事项 - 第 4 部分第 3 章不断发展的催化不对称合成

• 发表时间: 2011
• 作者: 谷口諒輔;山田泰平;小門憲太;佐田和己;安岡哲;柴富一孝
• 通讯作者: 柴富一孝

Practical Synthesis of 4,4,4-Trifluorocrotonaldehyde: A Versatile Precursor for the Enantioselective Formation of Trifluoromethylated Stereogenic Centers via Organocatalytic 1,4-Additions

4,4,4-三氟巴豆醛的实际合成：通过有机催化 1,4-加成对映选择性形成三氟甲基化立体中心的多功能前体

• DOI: 10.1039/c2cc32757k
• 发表时间: 2012
• 期刊: Chemical Communications
• 影响因子: 4.9
• 作者: Kazutaka Shibatomi;Akira Narayama;Yoshiyuki Abe;Seiji Iwasa
• 通讯作者: Seiji Iwasa