Novel synthesis of biaryls via metal-free cross-coupling reaction and its application

无金属交叉偶联反应联芳基化合物的新合成及其应用

• 批准号: 23790030
• 负责人: MORIMOTO Koji
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Ritsumeikan University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23790030/
• 关键词: 有機合成化学; 芳香族; 超原子価ヨウ素; 機能性有用化合物; クロスカップリング; ビアリール類; 機能性材料; 酸化的カップリング; ビアリール; チオフェン類; 芳香族化合物

Biaryl compounds are versatile building blocks in the synthesis of natural products, pharmaceuticals, agricultural chemicals and π-conjugated organic materials. Therefore, the development of convenient cross-coupling reaction for giving biaryls is one of the important subjects in organic chemistry.Recently, we have developed a new synthetic method that enables metal-free regioselective oxidative coupling of 3-substituted thiphenes using hypervalent iodine(III) reagents. I have applied our coupling reaction of thiphenes to the synthesis of thiophene organic dyes as MK-2. Futher study for the oxidative coupling reaction, we also developed a metal-free direct synthesis of the discotic liquid crystal hexahydroxytriphenylene (HHTP) using hypervalent iodine reagent.

联芳基化合物是合成天然产物、药品、农用化学品和π共轭有机材料的通用基础。因此，开发方便的交联反应生成双芳基化合物是有机化学的重要课题之一。最近，我们开发了一种新的合成方法，利用高价碘（III）试剂使3-取代噻吩的无金属区域选择性氧化偶联成为可能。我将我们的偶联反应应用于噻吩有机染料MK-2的合成。在氧化偶联反应的进一步研究中，我们还开发了一种利用高价碘试剂无金属直接合成盘状液晶六羟基三苯（HHTP）的方法。

项目成果

Metal-Free C-H Cross-Coupling toward Oxygenated Naphthalene-Benzene Linked Biaryls

• DOI: 10.1021/ol202632h
• 发表时间: 2011-12-02
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Dohi, Toshifumi;Ito, Motoki;Kita, Yasuyuki
• 通讯作者: Kita, Yasuyuki

Metal-free direct biaryl coupling reaction of heteroaromatic compounds via iodonium intermediate

杂芳族化合物通过碘鎓中间体的无金属直接联芳基偶联反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 森本功治;山岡信貴;伊藤元気;仲江朋史;藤岡弘道;土肥寿文;北泰行;森本功治
• 通讯作者: 森本功治

KitaMetal-Free Oxidative Biaryl Coupling via the Iodonium(III)-Intermediate

通过碘鎓(III)-中间体进行无 KitaMetal 的氧化联芳偶联

• 发表时间: 2011
• 作者: ○Koji Morimoto;Nobutaka Yamaoka;Tomofumi Nakae;Toshifumi Dohi and Yasuyuki
• 通讯作者: Toshifumi Dohi and Yasuyuki

Oxidative Trimerization of Catechol to Hexahydroxytriphenylene

儿茶酚氧化三聚生成六羟基苯并菲

• DOI: 10.1002/ejoc.201201515
• 发表时间: 2013
• 期刊: European Journal of Organic Chemistry
• 影响因子: 2.8
• 作者: Morimoto;Koji; Dohi;Toshifumi;Kita;Yasuyuki,
• 通讯作者: Yasuyuki,

The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds

• DOI: 10.1039/c1ob05058c
• 发表时间: 2011-01-01
• 期刊: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
• 影响因子: 3.2
• 作者: Wada, Yasufumi;Harayama, Yu;Kita, Yasuyuki
• 通讯作者: Kita, Yasuyuki