Development and application of novel bond formation reactions of heteroaromatic compounds via iodonium intermediates.

通过碘鎓中间体进行杂芳族化合物新型成键反应的开发和应用。

• 批准号: 21890280
• 负责人: MORIMOTO Koji
• 金额: $ 1.7万
• 依托单位: Ritsumeikan University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21890280/
• 关键词: 有機化学; ヘテロ芳香族; 超原子価ヨウ素; ビアリール; ヘテロ芳香族化合物; ヨードニウム塩; クロスカップリング; ヘテロ芳香族ビアリール類; Head to Tail; 機能性材料; 抗腫瘍活性天然物; 生理活性天然物

Biaryl compounds are versatile building blocks in the synthesis of natural products, pharmaceuticals, agricultural chemicals and π-conjugated organic materials. Therefore, the development of convenient cross-coupling reaction for giving biaryls is one of the important subjects in organic chemistry.I have developed the biaryl cross-coupling reaction of heteroaromatic compounds via diaryl iodonium salts, leading to various heterobiaryls. In addition, we also developed a metal-free regioselective oxidative synthesis of head-to-tail (H-T) bithiophenes using hypervalent iodine (III) reagent. This unique unsymmetrical coupling reaction was realized through the iodonium intermediate for the switching reactivity of 3-substituted thiophenes, and exclusive nucleophilicity of the neutral 3-substituted thiophenes at the 2-position.

联芳基化合物在天然产物、药物、农药和π共轭有机材料的合成中是用途广泛的结构单元。因此，发展简便的偶联反应合成联芳基化合物是有机化学中的重要课题之一。本人通过二芳基碘鎓盐的偶联反应合成了多种杂联芳基化合物。此外，我们还发展了一种不含金属的高价碘试剂区域选择性氧化合成头-尾（H-T）联噻吩的方法。这种独特的不对称偶联反应是通过碘鎓中间体实现的，用于3-取代噻吩的切换反应性，以及中性3-取代噻吩在2-位的排他性亲核性。

项目成果

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金属触媒を用いないヘテロ芳香族化合物の新規酸化的カップリング反応

无金属催化剂的杂芳族化合物的新型氧化偶联反应

• 发表时间: 2009
• 作者: 土肥寿文、北泰行;他
• 通讯作者: 他

Metal-Free Regioselective Oxidative Biaryl Coupling Leading to Head-to-Tail Bithiophenes: Reactivity Switching, a Concept Based on the Iodonium(III) Intermediate

• DOI: 10.1021/ol101498r
• 发表时间: 2010-09-03
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Morimoto, Koji;Yamaoka, Nobutaka;Kita, Yasuyuki
• 通讯作者: Kita, Yasuyuki

芳香族ヨードニウム塩の新規イプソ置換反応

芳香族碘鎓盐的新型原位取代反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 森本功治;山岡信貴;伊藤元気;仲江朋史;藤岡弘道;土肥寿文;北泰行
• 通讯作者: 北泰行

超原子価ヨウ素反応剤を用いた含ヘテロ芳香族ビアリール類の効率的合成法

使用高价碘试剂高效合成杂芳族联芳基化合物

• 发表时间: 2009
• 作者: 土肥寿文;小川智恵子;伊藤元気;森本功治;藤岡弘道;北泰行
• 通讯作者: 北泰行