权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

遷移金属触媒によるsp3 C-H官能基化を利用した新規インドール合成法の開発

利用过渡金属催化sp3 C-H功能化开发新的吲哚合成方法

基本信息

批准号：
12J03562
负责人：
南條毅
金额：
$ 1.73万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012 至 2014
项目状态：
已结题

项目摘要

前年度までにパラジウム触媒を活用したいくつかのインドール合成法を開発してきたが、それらはそれぞれ芳香環の置換基にいくつかの制限が存在した。今年度は、Communesin等の複雑天然物の合成を視野に入れた多置換インドール合成法の開発を指向し、パラジウム触媒によるC-H活性化を利用した多置換ベンゼンの効率的合成に着手した。その初期的知見として、Catellaniらが報告しているノルボルネンを用いた芳香環の一挙官能基化の戦略に配向基によるオルト位C-H活性化を組み込むことで、配向基のオルト位、メタ位のC-H活性化が連続的に進行し、ベンソシクロブテンを得ることに成功した。本反応では基質の芳香環にハロゲン原子といった活性な置換基をあらかじめ導入する必要が無いため、非常に効率的なアプローチである。種々検討した結果、アミノ酸配位子が反応の大きな加速効果を示し、最適化した条件を用いることで、様々な置換基を有するベンゾシクロブテンを良好な収率で合成可能である。また、配向基の選択は反応に大きな影響を及ぼし、ベンジルピリジンやオキシムといった配向基が、本反応に最も効果的であった。以上に述べた結果は合成中間体として有用なベンゾシクロブテンの効率的な合成法となるだけではなく、Catellaniらと同様の芳香環の一挙官能基化を実現する上で非常に重要な知見である。今後所属研究室で芳香環の高効率変換法の開発を目指し、さらなる検討を進めていく予定である。

In the previous year, the chemical catalyst was used to use the synthesis method to determine the content of the fragrance. This year, Communesin and other natural materials are used in the synthesis of natural products. This year, the synthesis of natural materials, such as carbon dioxide, Communesin, and so on, this year, the synthesis of natural materials, such as carbon dioxide, carbon dioxide, etc., this year, the synthesis of natural products, such as carbon dioxide, carbon dioxide, and so on. In the early days of the hospital, Catellani reports that the information was not available in the first place, and that the fragrance was used to make the system more active in order to improve the performance of the system. In this paper, the molecular weight is very high, and the activity of the atom is very high. It is necessary to make sure that the temperature is very high. A variety of experimental results, acid ligands have a strong effect on the acceleration of the results, the most optimal conditions are used in the laboratory, and the combination of high performance and good performance may be very effective. Please select the reverse orientation base, which is the most effective one, and the one that is the most effective. The above results show that it is very important to know that it is very important to synthesize the rate of the synthesis of compounds in the synthesis of compounds, such as the synthesis method, the synthesis method, the synthesis method and the synthesis method. In the future, our research office will conduct a wide range of fragrance training and high-rate training programs to meet the requirements of the future research lab.