光および酸化開裂反応を利用したアセン類の合成と有機半導体材料への応用

利用光裂解和氧化裂解反应合成并苯及其在有机半导体材料中的应用

• 批准号: 12J07628
• 负责人: 勝田 修平
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Nara Institute of Science and Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12J07628/
• 关键词: ペンタセン; 光反応; 有機電界効果トランジスタ

ペンタセン前駆体であるPDKの溶解性を向上させ、塗布変換型トランジスタへと応用するためにPDKヘアルキル基の導入を行い、2,3,9,10位にアルキル基を有するalkylated-PDK(Et-PDK,Pr-PDK,Hex-PDK)の合成に成功した。合成したEt-PDK,Pr-PDK,Hex-PDKに青色光を照射することによってそれぞれ対応するEt-PEN,Pr-PEN,Hex-PENへと変換した。光反応をuv-Vis,NMR,IRを用いて追跡した結果、定量的に進行していることを確認した。また、薄膜での光反応の進行も確認した。次にEt-PDKを用いて塗布変換型OFETを作成した。測定の結果、トランジスタ特性を観測することはできなかった。そこで原因を追求するために、薄膜のAFMを測定したところペンタセンと比べて結晶成長において明確な差異が認められた。PDKからペンタセンを作成した場合、光反応に伴ってペンタセンの結晶成長が確認できた。しかしながら、Et-PDKからEt-PENを作成した場合、光反応が進行しても結晶成長を確認することができなかった。この結果よりEt-PENの結晶性の低さが電荷輸遂を阻害しているものと考えられる。また、結晶性の違いは結晶からの蛍光によっても確認できる。ペンタセンの場合、会合に由来する発光が675-800nmに観測できる。しかし、Et-PENの場合は会合に由来する発光を確認することができなかった。ペンタセンは結晶性の高い材料であり、その結晶性が短いエチル基の導入によって大きく弱められることは興味深い。結晶中での弱いπ-スタッキングを生かし、alkylated-PENのOFETやOPVCへの応用が期待できる。機薄膜太陽電池への応用が期待できる。

The solubility of PDK as a precursor has been improved, and PDK can be used in coating conversion applications. The introduction of PDK functional groups and the successful synthesis of alkylated-PDK (Et-PDK, Pr-PDK, Hex-PDK) with 2-, 3-, 9-, and 10-functional groups have been achieved. Et-PDK, Pr-PDK, Hex-PDK are different from Et-PEN, Pr-PEN, Hex-PEN. UV-Vis, NMR, IR were used to trace the results and quantify them. The light reflection of thin films is confirmed. Et-PDK is used to make OFET The results of the measurement, the characteristics of the test, and the results of the test. The reason for this is that the AFM measurement of the film is different from that of the crystal growth. When PDK is produced, the light reflection is accompanied by the crystal growth. When Et-PDK is produced, the light is reflected and the crystal growth is confirmed. As a result, the crystallinity of Et-PEN is low, and the charge transfer is impaired. In addition, the crystal structure of the crystal structure can be confirmed by the crystal structure. The emission of light from 675 - 800 nm is measured in the case of convergence. The reason for the meeting was confirmed. The material with high crystallinity is introduced into the material with high crystallinity. In the crystal, the weak π-atom structure is formed, and the alkylated-PEN OFET and OPVC are expected to be used. The application of thin film solar cells is expected.

项目成果

FET performance and substitution effect on 2, 6-dithienylanthracene devices prepared by photoirradiation of their diketone precursors

光辐照二酮前驱体制备的 2, 6-二噻吩基蒽器件的 FET 性能和替代效应

• DOI: 10.1039/c2cc35439j
• 发表时间: 2012
• 期刊: Chem. Commun.
• 作者: S. H. Kim;M. Yokoyama;N. Taoka;R. Nakane;T. Yasuda;0. Ichikawa;N. Fukuhara;M. Hata;M. Takenaka and S. Takagi;Hiroko Yamada; Chika Ohashi; Tatsuya Aotake; Shuhei Katsuta; Yoshihito Honsho; Hiroo Kawano; Tetsuo Okujima; Hidemitsu Uno; Noboru Ono; Shu Seki Ken-ichi Nakayama
• 通讯作者: Hiroko Yamada; Chika Ohashi; Tatsuya Aotake; Shuhei Katsuta; Yoshihito Honsho; Hiroo Kawano; Tetsuo Okujima; Hidemitsu Uno; Noboru Ono; Shu Seki Ken-ichi Nakayama

光反応を用いた2,3,9,10-テトラアルキルペンタセンの合成と半導体特性

利用光反应和半导体特性合成2,3,9,10-四烷基并五苯

• 发表时间: 2012
• 作者: Hiroto Kudo;Hideatsu Ishihara;and Masashi Tomita;勝田修平,大橋知佳,中山健一,山田容子
• 通讯作者: 勝田修平,大橋知佳,中山健一,山田容子

末端部位に置換基を有するペンタセンの光による合成

末端取代基并五苯的光合作用

• 发表时间: 2013
• 作者: S. H. Kim;M. Yokoyama;N. Taoka;R. Nakane;T. Yasuda;0. Ichikawa;N. Fukuhara;M. Hata;M. Takenaka and S. Takagi;Hiroko Yamada; Chika Ohashi; Tatsuya Aotake; Shuhei Katsuta; Yoshihito Honsho; Hiroo Kawano; Tetsuo Okujima; Hidemitsu Uno; Noboru Ono; Shu Seki Ken-ichi Nakayama;勝田 修平・大橋 知佳一元山 貴雄・増尾 貞弘・中山 健一・山田容子
• 通讯作者: 勝田 修平・大橋 知佳一元山 貴雄・増尾 貞弘・中山 健一・山田容子

Synthesis and properties of pentacenes having alkyl-chains at 2,3,9,10-positions

2,3,9,10位烷基链并五苯的合成及性质

• 发表时间: 2012
• 作者: S. Katsuta;C. Ohashi;K. Nakayama;H. Yamada
• 通讯作者: H. Yamada