Samarium diiodide-induced ketyl couplings of aryl- and alkenylketones - synthetic and mechanistic aspects

二碘化钐诱导的芳基酮和烯基酮的羰基偶联——合成和机理方面

• 批准号: 5423755
• 负责人: Professor Dr. Hans-Ulrich Reißig
• 金额: --
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2004
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2003-12-31 至 2012-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5423755?language=en
• 关键词: Samarium; diiodide; induced; ketyl; couplings

Samariumdiiodid ist ein Elektronentransferreagenz, das ungewöhnliche Syntheseschritte erlaubt und insbesondere zum stereoselektiven Aufbau von Carbo- und Heterocyclen genutzt werden kann. Wir fanden eine neue Samariumdiiodid-induzierte Reaktion, in der aromatische Ringe von Ketylen angegriffen werden und bei der mit hoher Diastereoselektivität funktionalisierte Bi- und Polycarbocyclen sowie Heterocyclen gebildet werden. Viele mechanistische und synthetische Aspekte dieser Reaktion sind noch zu klären, um sie wirklich zu verstehen und vorteilhaft in der organischen Synthese anwenden zu können. Deshalb ist geplant, die Breite und Grenzen dieser Methode durch systematische Variation der Ausgangsmaterialien und Reaktionsbedingungen zu studieren. Auch die verwandten, aber bisher kaum genutzten Cyclisierungen von Samariumketylen, die aus Alkinyl- oder Allenylketonen entstehen, sollen untersucht werden. Nach den methodischen und mechanistischen Arbeiten sind Anwendungen in der Naturstoffsynthese, z. B. von Indolalkaloiden, oder in der Darstellung von biologisch aktiven Verbindungen mit mittleren Ringsystemen sowie von steroidanalogen Verbindungen vorgesehen.

二碘化铯是一种新的合成方法，它合成了一种新的、具有立体感的化合物。我们在芳香族环和芳香族化合物的基础上，开发了一种新型的双环和多环碳化合物。VIELE机械和合成ASpekte柴油发动机的工作原理是：它不是所有的东西，而是所有的东西都在组织合成中。这是一种地质学的研究方法，是一种系统化的变异方法。在此基础上，我们得到了两种不同的化合物，一种是烯丙基酮，另一种是烯丙基酮。在这些自然合成中的方法和机制，z.b.von Indolbialoiden，Order in der Darstellung von biologisch akiven Verbindungen MIT mittleren Ringsystem en Sowie von steroidalogen Verbindungen vorgesehen.