Stereokontrollierte Synthesen neuer Kohlenhydratderivate aus enantiomerenreinen 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazinen

从对映体纯的3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪立体控制合成新型碳水化合物衍生物

• 批准号: 5400733
• 负责人: Professor Dr. Hans-Ulrich Reißig
• 金额: --
• 依托单位: Department of Organic Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2003
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2002-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5400733?language=en
• 关键词: Stereokontrollierte; Synthesen; neuer; Kohlenhydratderivate; aus

Aufbauend auf einer ergiebigen und stereokontrollierten Synthese von enantiomerenreinen 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazinen aus chiralen Nitronen und metallierten Alkoxyallenen sollen neue, mit Kohlenhydratresten versehene Vertreter dieser hoch funktionalisierten Heterocyclen hergestellt werden. Diese werden in stereokontrollierten Reaktionen am Ring weiter funktionalisiert sowie anschließend in enantiomerenreine Aza-, Amino- und Iminozuckerderivate umgewandelt, die wegen ihrer biologischen Aktivitäten (z. B. als Glycosidaseinhibitoren) von hohem Interesse sind. Als konkrete Zielmoleküle sollen Neuraminsäure und Polyoxamsäuren sowie Analoga hergestellt werden. Das Ensemble an unnatürlichen und kettenverlängerten Kohlenhydraten soll außerdem durch intramolekulare aldolartige Umlagerungen sowie durch 1,3-dipolare Cycloadditionen der Titelverbindungen erweitert werden. Unser Kooperationspartner in Bratislava spielt bei der Synthese und den geplanten Reaktionen der Kohlenhydratnitronen eine wesentliche Rolle.

用手性硝基和金属烷氧基偶联物合成对映体3，6-二氢-2H-1，2-恶嗪，并与具有高功能性的杂环化合物韦尔登进行了比较.这种韦尔登化合物的立体控制反应在对映异构体氮杂、氨基和亚氨基的衍生物中具有较好的功能性，它们具有生物活性。B。（als Glycoproteinase）von hohem Interesse sind. Als konkrete Zielmoleküle sollen Neuraminsäure und Polyoxamsäuren sowie Analoga hergestellt韦尔登。非自然和非线性的Kohlenhydraten可通过1，3-二极性环加成反应（英语：1，3-dipolare cyclodadditionen）的分子内催化剂（英语：Intramolekulare aldolartige Umlagerungen）来实现，但需通过韦尔登来实现。我们在布拉迪斯拉发的合作伙伴提供了一个合成设备和一个Kohlenhydratnitronen的设备。