Stereokontrollierte Synthesen neuer Kohlenhydratderivate aus enantiomerenreinen 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazinen

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Aufbauend auf einer ergiebigen und stereokontrollierten Synthese von enantiomerenreinen 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazinen aus chiralen Nitronen und metallierten Alkoxyallenen sollen neue, mit Kohlenhydratresten versehene Vertreter dieser hoch funktionalisierten Heterocyclen hergestellt werden. Diese werden in stereokontrollierten Reaktionen am Ring weiter funktionalisiert sowie anschließend in enantiomerenreine Aza-, Amino- und Iminozuckerderivate umgewandelt, die wegen ihrer biologischen Aktivitäten (z. B. als Glycosidaseinhibitoren) von hohem Interesse sind. Als konkrete Zielmoleküle sollen Neuraminsäure und Polyoxamsäuren sowie Analoga hergestellt werden. Das Ensemble an unnatürlichen und kettenverlängerten Kohlenhydraten soll außerdem durch intramolekulare aldolartige Umlagerungen sowie durch 1,3-dipolare Cycloadditionen der Titelverbindungen erweitert werden. Unser Kooperationspartner in Bratislava spielt bei der Synthese und den geplanten Reaktionen der Kohlenhydratnitronen eine wesentliche Rolle.