直接的環化カップリングによる縮合複素環化合物の合成

直接环化偶联合成稠合杂环化合物

基本信息

  • 批准号:
    14J00760
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.6万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2014
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2014-04-25 至 2017-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

今年度も引き続き含リン芳香族化合物の直接カップリングによる新規変換反応の開発を試みた。ベンゾホスホール類は、そのユニークな性質から近年注目を集めている化合物群であるが従来の合成法は問題点があった。(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12975.)そこで今回私は昨年度見出したジベンゾホスホール合成(ACS. Catal. 2015, 5, 6634.)の知見を元にアリールチオホスフィンアミドの直接アルケニル化と環化を組み合わせた位置選択的ベンゾホスホール合成を検討した。その結果、効率よくベンゾホスホールが合成できることがわかった。本手法は以前の反応に比べ反応ステップ数は増えたが、中間体は単離精製する必要はなくセミワンポットで変換を進めることができた。研究結果は米国化学会の速報誌に掲載された (Org. Lett. 2016, 18, 5439.)。求電子的ホスフィン化を用いた分子間カップリング反応はこれまで知られている限りハロゲン化ホスフィンと化学量論量の金属ルイス酸を用いるものしかなく、実用的な合成反応としてはあまり利用されてこなかった。そこで、より環境にやさしい金属を用いないメタルフリーカップリングを行える系を模索した。その結果、第二級ホスフィンオキシドをトリフルオロメタンスルホン酸無水物で処理すると効果的に求電子的ホスフィン化剤を効果的に系中発生させることができ、求核部位を有するアルキンと反応させることにより求電子的ホスフィン化/環化反応を行えることを見出した。本手法により種々のアルケニルホスフィンやアリールホスフィン、ヘテロアリールホスフィン類を効率よく簡便に合成することができた。本結果は現在学術論文として投稿・審査中である。
This year, the direct conversion of aromatic compounds containing chlorine was studied. In recent years, attention has been paid to the synthesis of compounds.(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12975.)This year's annual meeting will be held in Beijing. Catal. 2015, 5, 6634.) We know that we have a lot of problems, but we don't know how to solve them. The result of the experiment is that the result is that the result of the experiment is that the result is that the result of the This process is more efficient than the previous process, and the intermediate is more efficient than the previous process. The results of this study were published in the Journal of the American Chemical Society (Org. Lett. 2016, 18, 5439.)。For the purpose of electronic synthesis, the intermolecular reaction is used to determine the limit of the chemical reaction and the stoichiometric reaction of the metal acid. The environment, the environment, the metal, the environment, the The results of the second stage are as follows: This method is very simple. The results are now in the process of submission and review.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
P-H / C-H 結合の切断を伴った酸化的ラジカル環化反応によるベンゾホスホール誘導体の合成
P-H/C-H键断裂氧化自由基环化反应合成苯并磷杂环磷衍生物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    宇納佑斗;平野康次;佐藤哲也;三浦雅博
  • 通讯作者:
    三浦雅博
ロジウム触媒および銀塩を用いた直接カップリングによる含リン複素環化合物の合成
铑催化剂与银盐直接偶联合成含磷杂环化合物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    S. Watanabe;M. Nakano;K. Miyake;S. Sasaki;Yuto Unoh;宇納佑斗
  • 通讯作者:
    宇納佑斗
Rh(III)-catalyzed C-H Bond Arylation of Arylthiophosphinamides
Rh(III) 催化的芳基硫代膦酰胺的 C-H 键芳基化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    S. Watanabe;M. Nakano;K. Miyake;S. Sasaki;Yuto Unoh
  • 通讯作者:
    Yuto Unoh
Transition-metal-mediated direct functionalization of organophosphorus and -sulfur compounds
过渡金属介导的有机磷和硫化合物的直接官能化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    S. Watanabe;M. Nakano;K. Miyake;S. Sasaki;Yuto Unoh;宇納佑斗;宇納佑斗
  • 通讯作者:
    宇納佑斗
Synthesis of Benzo[c]thiophenes by Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Annulation
  • DOI:
    10.1021/acs.joc.6b00030
  • 发表时间:
    2016-03-18
  • 期刊:
  • 影响因子:
    3.6
  • 作者:
    Fukuzumi, Keita;Unoh, Yuto;Miura, Masahiro
  • 通讯作者:
    Miura, Masahiro
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宇納 佑斗其他文献

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