新規海洋産天然物 アプリシアセコステロール A,B,Cに関する研究

新海洋天然产物海兔甾醇A、B、C的研究

基本信息

项目摘要

昨年度までに本特別研究員が単離・構造決定を行った洋軟体動物アメフラシ由来の9,11-セコステロイド化合物 アプリシアセコステロールAは、新規の三環性骨格を有する化合物であり、またこの化合物は天然から微量しか得られないため、更なる生物活性試験への量的供給を目的とした全合成研究を行った。本年度は、この化合物Aが持つ新規三環性骨格部分の合成研究に着手した。Hajos-Parrishケトンを出発原料とし、5工程で立体選択的にアプリシアセコステロールAが有するアセタール部分を構築した。その後、更に5工程の合成を経て新規三環性骨格部分のラジカル環化前駆体を得た。アプリシアセコステロールAの新規三環性骨格部分の合成まで、このラジカル環化の一工程を残すのみであり、今後はラジカル環化の検討及びaplysiasecosterol Aの全合成を目指す予定である。昨年度までに海洋軟体動物アメフラシから単離・構造決定を行った新規9,11-セコステロイド化合物 アプリシアセコステロールA, B, Cの抗炎症活性試験を行った結果、活性は見られなかった。しかしながら、この際北アフリカの砂漠地帯に生息する低木Retama raetamの根のメタノール抽出物についても本生物活性試験を行った結果、顕著な抗炎症活性を示した (IC50 15μg/mL)。そこで、この抽出物に含まれる活性成分の探索研究を行った。その結果、この抽出物に含まれる成分として3つの既知のフラボノイド化合物Alpinumisoflavone, Retamasin B, Ephedroidinを単離・同定した。今後、これら3つの化合物の活性評価、および他の含有成分を明らかにする予定である。
Last year, the special research staff decided to make a decision on the origin of the chemical reaction of foreign chemicals. 11. The reason for this is that the chemical compound has been tested in the first place, the new standard has been made in the three-environment environment, and the trace amount of the chemical compound has not been detected. Objective to study the total synthesis of bioactive compounds. This year, the synthesis of compound An and compound A has been carried out in part of the new environmental bone lattice. Hajos-Parrish is responsible for the production of raw materials, which is selected in the stereoscopic selection of 5 projects. After the development of the project, some of the new environmental bone structures have been successfully developed before the environmental protection of the environment. Some of the new environmental protection projects, such as synthesis, environmental protection, environmental protection, future environmental protection and aplysiasecosterol A total synthesis, are expected to be implemented. The anti-inflammatory activity of compounds in marine animals was determined last year. The results showed that the anti-inflammatory activity of the compound was significantly higher than that of the control group. The results showed that the anti-inflammatory activity (IC50 15 μ g

项目成果

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Aplysiasecosterols B and C: two new 9,11-secosteroids with a cis-fused 1,4-quinone structure from the sea hare Aplysia kurodai
  • DOI:
    10.1016/j.tetlet.2016.01.028
  • 发表时间:
    2016-02
  • 期刊:
  • 影响因子:
    1.8
  • 作者:
    M. Kita;A. Kawamura;H. Kigoshi
  • 通讯作者:
    M. Kita;A. Kawamura;H. Kigoshi
Isolation and structure analysis of novel 9,11-seco-steroids from the sea hare Aplysia kurodai
海兔新型 9,11-seco 类固醇的分离和结构分析
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Atsushi Kawamura;Masaki Kita;Hideo Kigoshi
  • 通讯作者:
    Hideo Kigoshi
アプリシアセコステロールAの単離・構造決定・合成研究
海兔甾醇A的分离、结构测定及合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    〇大好孝幸;河村篤;田野輝;北将樹;木越英夫
  • 通讯作者:
    木越英夫
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2, 6-2置換ピペリジン環の立体選択的な構築法の開発と(+)-solenopsinの合成
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    真壁 秀文;鈴木 香名;河村 篤;服部 恭尚
  • 通讯作者:
    服部 恭尚
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小林 周平;河村 篤;真壁 秀文;野々部 修平,戸田 和弥,松本 桐子,川口 耕一郎,轟 拓磨,梅澤 公二,真壁 秀文,藤井 博;山本慎也,市川幹広,石原知里,野々部修平,服部恭尚,梅澤公二,藤井博,真壁秀文
  • 通讯作者:
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小林 周平;河村 篤;真壁 秀文
  • 通讯作者:
    真壁 秀文
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寻找针对促进癌症转移基因的抗肿瘤分子并分析其作用机制
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小林 周平;河村 篤;真壁 秀文;野々部 修平,戸田 和弥,松本 桐子,川口 耕一郎,轟 拓磨,梅澤 公二,真壁 秀文,藤井 博
  • 通讯作者:
    野々部 修平,戸田 和弥,松本 桐子,川口 耕一郎,轟 拓磨,梅澤 公二,真壁 秀文,藤井 博

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  • 期刊:
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  • 通讯作者:
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    23K13895
  • 财政年份:
    2023
  • 资助金额:
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  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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