銅錯体の付加反応を鍵とするフルオロアルケンの変換反応

基于铜配合物加成反应的氟代烯烃转化反应

基本信息

  • 批准号:
    16J00573
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.47万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2016
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2016-04-22 至 2018-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

含フッ素化合物はその強固な炭素-フッ素結合に起因した特異な性質を有しており、機能性材料や医薬・農薬など現代社会を構成する上で欠かせない様々な物質に幅広く利用されている。そのような含フッ素化合物の中でも、高度にフッ素化されたアルケン (ポリフルオロアルケン) は耐熱性・耐薬品性・耐候性などの機能を有するフッ素樹脂の原料モノマーとしての需要が高まっている。さらにモノフルオロアルケンは、生体内で代謝を受けやすいアミド結合の代謝安定な生物学的等価体として注目されている。しかし、これらの分野で利用できるような多様な置換様式を有するフルオロアルケン類の汎用的な合成法は未だに確立されているとは言い難い。そこで、本研究では、銅を触媒として用いたテトラフルオロエチレンをはじめとするフルオロアルケンフィードストックの脱フッ素ケイ素化反応の開発に取り組んだ。本反応は、テトラフルオロエチレンのみならず多様なフルオロアルケンに適用することができる。生成物であるフルオロビニルシランはフッ素官能基化剤としての利用も可能であり、本反応の有用性は高い。この成果を纏めてAngewandte Chemie誌にて発表した。さらに、ケイ素化反応で得られた知見をもとに、反応剤としてシリルボランにかえてジボロンを用いることでフルオロアルケン類の脱フッ素ホウ素化反応も開発した。その成果を論文としてJournal of the American Chemical Society誌にて発表した。今回開発した手法を用いることにより多様なフルオロアルケンを容易に合成することができる。
Containing フッッ compound, which is a strong carbon-フッ element combination and has special properties and functional properties. Materials and materials are used in medicine and agriculture and modern society is constituted by the use of materials.そのようなの中でも containing フッ element compound, highly にフッ elementized されたアルケン (ポリフルオロアルケン) The heat-resistant, chemical-resistant, and weather-resistant functions require high-quality raw materials such as polyester resin.さらにモノフルオロアルケンは、Metabolism in the living bodyミド Combined metabolic stability and biological isoform and attention されている.しかし、これらの野で Use the できるような多様な replacement様styleを有するフルThe commonly used synthesis method of the オロアルケン class has not yet been established, and it is difficult to explain. This study uses a copper catalyst and a copper catalystるフルオロアルケンフィードストックの出フッ素ケイ素化濜の开発にGETり组んだ. This is an anti-は, テトラフルオロエチレンのみならず多様なフルオロアルケンに applicable することができる. The product, であるフルオロビニルシランはフッ element functionalized であとしての, has high possibility of utilization and high effectiveness.この Results を tangle め て Angewandte Chemie 志 に 発 table し た.さらに, ケイ素化狠応で得られた知见をもとに, 応剤としてシリルボランにかえThe てジボロンを uses the いることでフルオロアルケン class of のフッケウ phytochemicals to reverse the でフルオロアルケン type. The results are published in the Journal of the American Chemical Society. This time, the technique of opening the 発したを is easy to synthesize することができる using the いることにより多様なフルオロアルケンを.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
銅触媒によるフルオロアルケンの脱フッ素ケイ素化反応
铜催化氟代烯烃的脱氟硅化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    S. Wada;E. Kawano-Yamashita;S. Tamotsu;M. Koyanagi;A. Terakita;原田智広;阪口博信・菊嶌孝太郎・大橋理人・生越専介
  • 通讯作者:
    阪口博信・菊嶌孝太郎・大橋理人・生越専介
銅触媒によるフルオロアルケンの脱フッ素ホウ素化反応
铜催化氟代烯烃的脱氟硼化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2017
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    阪口博信;菊嶌孝太郎;大橋理人;生越專介
  • 通讯作者:
    生越專介
銅触媒によるフルオロアルケン類の脱フッ素ケイ素化およびホウ素化反応
铜催化氟代烯烃的脱氟硅化和硼化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    阪口博信;菊嶌孝太郎;大橋理人;生越專介
  • 通讯作者:
    生越專介
Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  • DOI:
    10.1021/jacs.7b08343
  • 发表时间:
    2017-09-13
  • 期刊:
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Sakaguchi, Hironobu;Uetake, Yuta;Hosoya, Takamitsu
  • 通讯作者:
    Hosoya, Takamitsu
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  • 影响因子:
    0
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    阪口 博信;菊嶌 孝太郎;大橋 理人;生越 専介;高岡洋輔;勝又健一;橘 弘樹・ヤン ユソク・安田 琢麿
  • 通讯作者:
    橘 弘樹・ヤン ユソク・安田 琢麿
Base-Free Hiyama Coupling Reaction via Group 10 Metal Fluoride Key Intermediates Generated by C-F Bond Activation
通过 C-F 键活化生成的第 10 族金属氟化物关键中间体进行无碱 Hiyama 偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    阪口 博信;西城 宏樹;大橋 理人;生越 専介
  • 通讯作者:
    生越 専介
10族遷移金属触媒を用いたパーフルオロ化合物と有機ホウ素試薬・有機ケイ素試薬とのカップリング反応
使用第10族过渡金属催化剂进行全氟化合物与有机硼试剂和有机硅试剂的偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    阪口 博信;西城 宏樹;菊嶌 孝太郎;大橋 理人;生越 専介
  • 通讯作者:
    生越 専介
フルオロアルキル銅錯体からのβ-フッ素脱離を鍵過程としたフルオロアルケンの変換反応
以氟代烷基铜配合物脱β-氟为关键过程的氟代烯烃转化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    阪口 博信;菊嶌 孝太郎;大橋 理人;生越 専介
  • 通讯作者:
    生越 専介
炭素‐フッ素結合の切断を鍵過程とするテトラフルオロエチレンと有機ホウ素試薬・有機ケイ素試薬とのカップリング反応:トリフルオロビニル化合物の自在合成
以碳氟键断裂为关键过程的四氟乙烯与有机硼试剂和有机硅试剂的偶联反应:三氟乙烯基化合物的自由合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    阪口 博信;西城 宏樹;菊嶌 孝太郎;大橋 理人;生越 専介
  • 通讯作者:
    生越 専介

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