銅錯体の付加反応を鍵とするフルオロアルケンの変換反応

点击翻译按钮获取中文摘要

含フッ素化合物はその強固な炭素－フッ素結合に起因した特異な性質を有しており、機能性材料や医薬・農薬など現代社会を構成する上で欠かせない様々な物質に幅広く利用されている。そのような含フッ素化合物の中でも、高度にフッ素化されたアルケン (ポリフルオロアルケン) は耐熱性・耐薬品性・耐候性などの機能を有するフッ素樹脂の原料モノマーとしての需要が高まっている。さらにモノフルオロアルケンは、生体内で代謝を受けやすいアミド結合の代謝安定な生物学的等価体として注目されている。しかし、これらの分野で利用できるような多様な置換様式を有するフルオロアルケン類の汎用的な合成法は未だに確立されているとは言い難い。そこで、本研究では、銅を触媒として用いたテトラフルオロエチレンをはじめとするフルオロアルケンフィードストックの脱フッ素ケイ素化反応の開発に取り組んだ。本反応は、テトラフルオロエチレンのみならず多様なフルオロアルケンに適用することができる。生成物であるフルオロビニルシランはフッ素官能基化剤としての利用も可能であり、本反応の有用性は高い。この成果を纏めてAngewandte Chemie誌にて発表した。さらに、ケイ素化反応で得られた知見をもとに、反応剤としてシリルボランにかえてジボロンを用いることでフルオロアルケン類の脱フッ素ホウ素化反応も開発した。その成果を論文としてJournal of the American Chemical Society誌にて発表した。今回開発した手法を用いることにより多様なフルオロアルケンを容易に合成することができる。