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「環化－分子間アルキリデン基移動」反応を鍵とする新規多置換複素環合成法の開発

基于“环化-分子间亚烷基转移”反应开发多取代杂环合成新方法

基本信息

批准号：
16J02647
负责人：
儀間真也
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2016
资助国家：
日本
起止时间：
2016-04-22 至 2019-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

反応系中で 3 価の金を発生させ、還元的脱離によってアリール化する手法は、近年精力的に研究がされている。一般的に金触媒は 1 価と 3 価の酸化状態で存在するものの、金触媒によるクロスカップリング反応は他の金属と比較して報告例はほとんどなかった。これはクロスカップリング反応で汎用されている Pd0/PdII の酸化還元電位の値はE0 = 0.92 V であるのに対し、AuI/AuIII の酸化還元電位の値は E0 = 1.41 V であり、同様に他の金属と比較して酸化還元電位が高いことから、金触媒での酸化的付加過程が困難であることが原因として考えられる。この高い酸化還元電位を克服するために、アリールジアゾニウム塩と光レドックス触媒を組み合わせることで 3 価の金を発生させる手法、アリールジアゾニウム塩と塩基を組み合わせることで 3 価の金を発生させる手法がそれぞれ開発されてきた。これらの手法によって様々なカップリング生成物が得られてきたものの、求電子部位をアルキンとした含窒素へテロ環化合物の合成は未だに達成されていない。私は本手法を用いて、芳香族化などのさらなる変換可能な二重結合を有する含窒素多置換ヘテロ環化合物を合成することを考えた。この作業仮説の下、求電子部位にアルキンを導入した基質を用い、金のレドックス触媒反応におけるヘテロ環合成の検討を行った。N-プロパルギルアミドに対し、アリールジアゾニウム塩、金触媒、塩基を用いて反応を行ったところ、目的の環化－アリール化反応が進行した生成物が得られた。

In the anti-economic system, there are three major problems, such as the separation of the yuan, the transformation of the techniques, and the research efforts of the past few years. In general, gold catalyst 1, 3, acidify the state, there is a gold catalyst, metal, metal and metal. In this paper, we use the Pd0/PdII acidizing process to determine the reason why the metal potential of the metal is higher than that of the metal, and the reason for the acidizing of the metal is higher than that of the metal, and the reason for the acidizing of the metal is higher than that of the metal, and the reason for the acidification of the metal is higher than that of the metal. In the process of high-voltage acidification, there is a need to overcome the environmental pollution, environmental protection, environmental protection The synthesis of asphyxiant-containing compounds was not successful in the synthesis of asphyxiant compounds. In this method, it is possible to use the double combination of asphyxiate and asphyxiate to synthesize the compound. Under the operation system, the electronic parts are required to enter the basic equipment, the metal, the catalyst, and the synthesis system. The purpose of this paper is to determine the quality of the products in the process of environmental protection, environmental protection and environmental protection.

项目成果

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专利数量（0）

Efficient Synthesis for New Multisubstituted Heterocycles by Using Catalytic ‘Cyclization-Intermolecular Alkylidene Transfer’ Reaction

利用催化“环化-分子间亚烷基转移”反应高效合成新型多取代杂环

DOI：
发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
0
作者：
渡辺珠以;早野龍五;足利沙希子;稲葉健斗;川畑貴裕;阪上朱音;高橋祐羽;津村美保;古野達也;藤岡宏之;松本翔汰;村田求基;森本貴博;渡邊憲;青井考;足立智;井上梓;王惠仁;Gey Guillaume;民井淳;Tsz Leung Tang;野地俊平;畑中吉治;松田洋平;平群克吉;板橋健太;西隆博;岩本ちひろ;他3名;儀間真也
通讯作者：
儀間真也

Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence of O-Propargylic Oximes Derived from Glyoxylates

金催化乙醛酸衍生的 O-炔丙肟的环化/分子间亚甲基转移序列