メタセシス－ノンメタセシス連続反応を駆使した新規π電子系多環性複素環骨格の創製

利用复分解-非复分解顺序反应创建新型π电子多环杂环骨架

• 批准号: 16J05524
• 负责人: 藤居 由基
• 金额: $ 0.83万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2016
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2016-04-22 至 2018-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-16J05524/
• 关键词: オレフィンメタセシス; ノンメタセシス反応; ワンポット反応; 複素環化学; π共役系分子; 機能性分子; 近赤外色素

π電子系有機分子は、その広いπ共役系によって吸収した光を、電気エネルギーや蛍光に変換する特徴を持つ。その為、π電子系有機分子はインドシアニングリーン法の診断薬 (Y. Chang et al, Chem. Rev. 2012, 112, 4391) や太陽電池 (T. Torres et al, Chem. Rev. 2014, 114, 12330) に広く用いられている。現在、π電子系多環性複素環化合物の開発は、既知骨格の誘導体化による国際的な研究が盛んであるが、その骨格が限られていることが問題となっている。これらの化合物の骨格が限られている原因は、その合成法が限定されていることにある。そこで、「π電子系多環性複素環化合物の新規合成法の開発」及び「π電子系多環性複素環化合物ライブラリーの構築」を達成し、上記問題点を解決することを研究目的とする。ルテニウム触媒を用いたメタセシス / ノンメタセシスワンポット反応は、近年注目を集める炭素-炭素結合形成反応の手段の一つであり、や生理活性天然物を効率よく合成する最も重要な骨格形成法の一つと言える。今回申請者は、新規メタセシス / ノンメタセシスワンポット反応を開発し、新規含窒素多環式複素環骨格 (Chem. Eur. J. 2015, 21, 17491-17494) および新規含ケイ素多環式複素環骨格を一挙に構築する手法 (Chem. Commun. 2017, 53, 5970-5973) を確立した。また、合成した新規含窒素多環式複素環骨格および新規含ケイ素多環式複素環骨格の中からそれらの吸収特性・蛍光特性を調査したところ、5-メチルイソインドロキノリンが近赤外光を吸収する一方、6-メチルイソインドロキノリンでは、近赤外光の吸収を示さなかったことを明らかにした。

PI electronics は organic molecules, そ の hiroo い PI total service department に よ っ て suction 収 し た を, electric light 気 エ ネ ル ギ ー や 蛍 light に variations in す る, 徴 を つ. Youdaoplaceholder0 そ is a π -electron organic molecule ドシアニ <s:1> ドシアニ ドシアニ グリ グリ <s:1> <s:1> diagnostic drug for <s:1> (Y. Chang et al, Chem. Rev. 2012, 112, 4391) や solar cells (T. Torres et al, Chem. Rev. 2014) 114, 12330) に Hiroshima く use に られて る. Now, PI an electronics polycyclic complex element の open ring compounds 発 は, both know induced body bone の に よ る な international study が sheng ん で あ る が, そ の bone が limit ら れ て い る こ と が problem と な っ て い る. こ れ ら の compound の bone が limit ら れ て い る は, そ の synthesis が qualified さ れ て い る こ と に あ る. そ こ で, "PI an electronics polycyclic sex element complex ring compounds の new rules synthesis の 発" and び "PI an electronics polycyclic complex element ring compounds ラ イ ブ ラ リ ー の build" を reached し, written problem point を す る こ と を research purpose と す る. ル テ ニ ウ ム catalyst を with い た メ タ セ シ ス / ノ ン メ タ セ シ ス ワ ン ポ ッ ト anti 応 は, recent attention を め る carbon - carbon combine to form the 応 の の means a つ で あ り, や biological activities of natural を sharper rate よ く synthetic す る も most important な bone formation method の a つ と said え る. Today back to the applicant は, new rules メ タ セ シ ス / ノ ン メ タ セ シ ス ワ ン ポ ッ ト anti 応 を open 発 し, new rules containing polycyclic smothering element type compound element ring skeleton (Chem. Eur. J., 2015, 21, (17491-17494) および new rule including ケ polycyclic polycyclic bone frame を 挙に construction する method (Chem. Commun. 2017, 53, 5970-5973) を established た. ま た, synthetic し た new rules containing polycyclic smothering element type compound element bone お よ び new rules containing ケ イ element more ring ring compound element in bone の か ら そ れ ら の 収 · 蛍 light characteristic absorption を survey し た と こ ろ, 5 - メ チ ル イ ソ イ ン ド ロ キ ノ リ ン が near red outside light を 収 す る side, 6 - メ チ ル イ ソ イ ン ド ロ キ ノ リ ン で は, close to the red light の 収 を shown さ な Youdaoplaceholder0 った とを Ming ら に に た た.

项目成果

目で見る海外論文発表「ICOMC 2016に参加して」（季刊誌「生産と技術」２０１６年秋号）

海外论文视觉呈现“参加ICOMC 2016”（季刊《生产与技术》2016年秋季号）

Synthesis of novel polycyclic nitrogen-containing compounds via ruthenium-catalyzed one-pot metathesis / non-metathesis reaction

钌催化一锅复分解/非复分解反应合成新型多环含氮化合物

• 发表时间: 2016
• 作者: Fujii;Y.; Yamashita;K.; Yoshioka;S.; Shuto;S.; Fujioka;H.; Arisawa;M.
• 通讯作者: M.

メタセシス－ノンメタセシス連続反応の開発とそれを用いた新規多環式含窒素ヘテロ環化合物の合成及び機能解析

新型多环含氮杂环化合物的连续复分解-非复分解反应、合成及功能分析研究进展

• 发表时间: 2016
• 作者: Yuki Fujii;Kohei Yamashita;Shohei Yoshioka;Satoshi Shuto;Hiromichi Fujioka;Mitsuhiro Arisawa;Yuki Fujii;藤居 由基
• 通讯作者: 藤居 由基

大阪大学薬学部分子合成化学分野

大阪大学药学部分子合成化学系