メタセシス－ノンメタセシス連続反応を駆使した新規π電子系多環性複素環骨格の創製

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π電子系有機分子は、その広いπ共役系によって吸収した光を、電気エネルギーや蛍光に変換する特徴を持つ。その為、π電子系有機分子はインドシアニングリーン法の診断薬 (Y. Chang et al, Chem. Rev. 2012, 112, 4391) や太陽電池 (T. Torres et al, Chem. Rev. 2014, 114, 12330) に広く用いられている。現在、π電子系多環性複素環化合物の開発は、既知骨格の誘導体化による国際的な研究が盛んであるが、その骨格が限られていることが問題となっている。これらの化合物の骨格が限られている原因は、その合成法が限定されていることにある。そこで、「π電子系多環性複素環化合物の新規合成法の開発」及び「π電子系多環性複素環化合物ライブラリーの構築」を達成し、上記問題点を解決することを研究目的とする。ルテニウム触媒を用いたメタセシス / ノンメタセシスワンポット反応は、近年注目を集める炭素-炭素結合形成反応の手段の一つであり、や生理活性天然物を効率よく合成する最も重要な骨格形成法の一つと言える。今回申請者は、新規メタセシス / ノンメタセシスワンポット反応を開発し、新規含窒素多環式複素環骨格 (Chem. Eur. J. 2015, 21, 17491-17494) および新規含ケイ素多環式複素環骨格を一挙に構築する手法 (Chem. Commun. 2017, 53, 5970-5973) を確立した。また、合成した新規含窒素多環式複素環骨格および新規含ケイ素多環式複素環骨格の中からそれらの吸収特性・蛍光特性を調査したところ、5-メチルイソインドロキノリンが近赤外光を吸収する一方、6-メチルイソインドロキノリンでは、近赤外光の吸収を示さなかったことを明らかにした。