有機エレクトロニクスデバイスの高性能化を可能にする２次元拡張型π電子系の開発

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有機エレクトロニクスデバイスの高性能化には，素子を構成する薄膜中で有機半導体分子をどのように並べるか，すなわち分子配向の制御が決定的に重要である．基板に垂直な方向の電荷輸送が必要となる有機太陽電池では，分子のπ軌道が基板に対して垂直方向に重なるface-on配向が望ましい．さらに，有機ELやペロブスカイト太陽電池の電荷輸送材料には膜の平滑性が求められる．そのためには材料の結晶性を低く保ったまま分子を配向させることが重要となるが，特に溶液法においては，非晶質性と配向制御の両立は困難であった．そこで，私は分子間の水素結合の形成に着目し，トリアジンにフタルイミドを3つ導入したY字型分子を設計した．この分子では，フタルイミド部位の回転による複数の配座異性体の存在により結晶化が抑制されることに加え，分子間の水素結合によってface-on配向型の分子集合体を形成できると考えた．実際，Boc保護体を前駆体化合物として，その薄膜を水素置換体へと変換させる過程で，非晶質性を保ちながらその配向がface-onへと変化することがわかった．また，フタルイミドを2つ導入したV字型分子との比較から，2次元シート状の水素結合ネットワークの形成が分子をface-onに配向させる推進力となっていることを見出した．さらに，基板に対して垂直な方向の電子移動度を評価した結果，face-on配向を示したY字型分子は，face-on配向を示したV字型分子よりも1桁程度高い電子移動度を示すことが明らかになった．