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典型元素を含む生体反応中間体を触媒として活用した合成反応の開拓

使用含有典型元素的生物反应中间体作为催化剂开发合成反应

基本信息

批准号：
17K05774
负责人：
佐瀬祥平
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2017
资助国家：
日本
起止时间：
2017-04-01 至 2020-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

生体反応中間体の特異な反応性を有機合成に応用することを目指し、甲状腺ホルモン活性化酵素の作用機序における中間体として注目されているヨウ化セレネニルの有機触媒としての活用について検討した。前年度まで、キャビティ型立体保護基により安定化されたヨウ化セレネニルを用いたアミノセレン化について検討し、これまでに例のなかったアニリンによる単純アルケンのアミノセレン化に成功している。本年度、本反応を実用性のある反応とするために、容易に入手可能なPhSeSePhとヨウ素源から系中で発生させたSe-I化学種による反応について検討した。PhSeSePhと単体ヨウ素から発生させたSe-I化学種を用いてアルケンに窒素求核剤を導入した例はいくつか報告されているが、第一級あるいは第二級アミンの導入例は報告されていない。スチレンに対し、アミン求核剤としてアニリンを用い、PhSeSePhと単体ヨウ素による反応を行ったところ、対応するアミノセレン化体が中程度の収率で得られた。ヨウ素源として単体ヨウ素に触媒量のN-ヨードスクシンイミドを加えたものを用いることで、アミノセレン化体の収率を80%以上に向上させることができた。さらに、アミンとしてモルホリンを用いた場合にも、低収率ながらアミノセレン化体が得られた。これは、単純アルケンの脂肪族アミンによるアミノセレン化としては初めての例である。基質としてスチレン以外のアルケンの利用、また、求核剤として他のアミン類の利用についても検討した。以上のように、系中で簡便に発生させることのできるSe-I化学種を活用したアミノセレン化反応を開発し、本反応の汎用性および実用性を高めることができた。

Organic synthesis of biological reaction intermediates with specific reactivity. Mechanism of action of thyroid activating enzymes. Intermediates with specific reactivity. Organic catalyst. In the past year, the three dimensional protection base was stabilized, and the three dimensional protection base was successfully used. This year, we are ready to start the research on the application of the new chemical species. PhSePh and PhSePh are the first to report on the introduction of Se-I chemical species. For example, if you want to buy a car, you can buy a car and buy a car. With the increase in the amount of N-factor components used as catalysts for individual factors, the revenue rate of Alimusene products has increased by more than 80%. In addition to the above, it is possible to reduce the cost of the product. This is the first time I've ever seen a woman who's been in a relationship with someone else. The use of materials other than materials, materials, The above mentioned chemical species are easy to develop, and the general application of this chemical species is high.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

セレン－ヨウ素結合を有する求電子種を活用したアルケンのアミノセレン化反応の開発

使用具有硒-碘键的亲电子物质进行烯烃的氨基硒化反应的进展

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
福地宗太郎;今城周作;野本哲也;山下智史;圷　広樹;中澤康浩;石川　陽，佐瀬祥平，後藤　敬
通讯作者：
石川　陽，佐瀬祥平，後藤　敬

第一級アルキル置換ヨウ化セレネニルを用いたアルケンのアミノセレン化反応

使用伯烷基取代的硒烯基碘化物进行烯烃的氨基硒化反应

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
L. Martin;A. Morritt;J. R. Lopez;Y. Nakazawa;H. Akutsu;S. Imajo;Y. Ihara;and S. Uji;丸山柊近，圷　広樹，山下智史，中澤康浩;佐瀬祥平，石川里穂，後藤　敬;福地宗太郎，今城周作，野本哲也，山下智史，圷　広樹，中澤康浩;石川　陽，佐瀬祥平，後藤　敬
通讯作者：
石川　陽，佐瀬祥平，後藤　敬

ヨウ化セレネニルによるアルケン活性化を活用したポリエン類の連続環化反応の開発

利用硒基碘活化烯烃的多烯连续环化反应的进展