Development of an organocatalytic Claisen rearrangement

有机催化克莱森重排的发展

• 批准号: 5451206
• 负责人: Professor Dr. Thomas Straßner
• 金额: --
• 依托单位: Professur für Physikalische Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Priority Programmes
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2004-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5451206?language=en
• 关键词: Development; organocatalytic; Claisen; rearrangement

Wir beabsichtigen im Rahmen dieses Projektes, einen chiralennicht-kovalenten Organokatalysator für die Claisen-Umlagerungzu entwickeln, der die wenigen bekannten chiralen Lewis-Säure-Metallkatalysatoren, die zur asymmetrischen Katalyse derClaisen-Umlagerung eingesetzt werden können, sinnvoll ergänztoder eventuell ersetzt. Die Claisen-Umlagerung ist eine derwichtigsten Reaktionen zum stereoselektiven Aufbau von Kohlenstoffgerüsten,die Teil von biologisch aktiven Naturstoffenoder Wirkstoffen sind. Unter Verwendung des Wirkungsprinzipsder Chorismat-Mutase, einem Enzym das eine Claisen-Umlagerungkatalysiert, beabsichtigen wir, einen niedermolekularen nichtkovalentenOrganokatalysator zu entwickeln, dessen Wirkungsprinzipebenfalls ausschließlich auf das Erkennen und Aktivierendes Substrats durch Wasserstoffbrückenbindungen beruht.Dieses Projekt wurde als Kooperation zwischen einem theoretischenund einem synthetischorganischen Chemiker konzipiert. Eswird erwartet, dass als Ergebnis von quantenmechanischen Rechnungenpotentiell Erfolg versprechende Substrat- und Katalysatorstrukturenvorgeschlagen werden können, die dann durch densynthetisch-organisch arbeitenden Chemiker synthetisiert unduntersucht werden sollen. Durch dieses Vorgehen erwarten wireine Minimierung des notwendigen Syntheseaufwands und einedaraus resultierende Ressourcen schonende Prozessentwicklung.

我们正在研究这些项目，一个用于Claisen-Umlagerungzu entwickeln的手性-kovalenten有机催化剂，该催化剂被称为路易斯-塞尔-金属催化剂，用于Claisen-Umlagerung eingesetzt韦尔登催化剂的不对称催化剂，因此最终会发生。Claisen-Umlagerung是一个对Kohlenstoffgerüsten立体选择性建造的重要反应，它是生物活性天然纤维的一部分。通过对一种Claisen-Umlagerungkatalysiert酶--Chorismat-Mutase的酶活性的研究，我们发现，一种不适合有机催化剂的低分子量化合物，可以通过水凝胶结合的方法将其转化为有机和活性底物。因此，这是一种通过致密合成有机物的化学合成来解决韦尔登化合物韦尔登腐蚀问题的量子力学反应潜力的结果。这两种方法都是将不需要的合成魔杖和一种结果的资源进行最小化。