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糖結合性天然物ＰｒａｄｉｍｉｃｉｎとＮ結合型糖鎖との結合様式の有機化学的解析

糖结合天然产物pradimicin与N-连接糖链之间结合模式的有机化学分析

基本信息

批准号：
17J03048
负责人：
渡邉泰典
金额：
$ 1.6万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2017
资助国家：
日本
起止时间：
2017-04-26 至 2020-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

① Pradimicin A (PRM-A) が高い親和性を示すN結合型糖鎖部分構造の特定昨年度までの研究により、PRM-Aは非還元末端マンノース (Man) 残基を1つもつ直鎖型よりも複数もつ分岐型のオリゴ糖に強く結合し、特に非還元末端Man残基を3つもつ三分岐型にもっとも強く結合することが明らかになった。今年度は高マンノース型糖鎖以外にも結合する可能性のあるL-Fuc残基を含むオリゴ糖を合成し、結合試験を行ったところ、L-Fucを含むオリゴ糖とはほとんど結合しなかった。PRM-Aと合成オリゴ糖の結合試験をまとめると、PRM-Aの高マンノース型糖鎖に対する結合活性はオリゴマンノースの構造に関わらずオリゴマンノースのもつ非還元末端の数に依存して上昇し、複合型糖鎖のL-Fuc残基に対する結合はMan残基に対する結合に比べてはるかに弱い可能性が示唆された。本結果から、PRM-AはN結合型糖鎖の中でも複合型糖鎖のL-Fuc残基は認識しておらず、非還元末端Man残基を有するハイブリッド型糖鎖と高マンノース型糖鎖を認識しており、特に非還元末端を3つ有するハイマンノース型糖鎖を選択的に認識している可能性が示唆された。② PRM-Aとオリゴ糖の結合様式の固体NMR解析昨年度までに、13Cを導入したPRM-Aと二つの非還元末端Man残基を別々に13C標識したtriMan(Man-OMeの3位および6位水酸基にそれぞれManがグリコシド結合した三糖)との複合体をそれぞれ調製し、固体NMR測定を行ったが明確な結果を得ることができなかった。本年度はCd2+を用いた測定を行うために固体サンプルの調製を行ったが固体NMR測定のできるサンプルが調整できなかった。

Pradimicin A (PRM-A) shows high affinity for N-linked glycan lock moiety. PRM-A shows strong affinity for N-linked glycan lock moiety. PRM-A shows strong affinity for N-linked glycan lock moiety. This year, the possibility of L-Fuc residues containing sugar is high. PRM-A and synthetic sugar binding assays are highly dependent on the number of non-reducing terminal residues associated with PRM-A and L-Fuc residues associated with PRM-A and Man residues associated with PRM-A. The results showed that PRM-A could recognize the L-Fuc residues and the non-reducing terminal Man residues in the middle and complex N-linked glycolocks and the possibility of recognizing the L-Fuc residues and the non-reducing terminal Man residues in the high N-linked glycolocks. 2. Solid state NMR analysis of the binding formula of PRM-A and R-O-D-O-D-O-D- This year, the measurement of Cd2 + was carried out by solid state NMR.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

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会议论文数量（0）

专利数量（0）

プラディミシンと高マンノース型糖鎖の分岐型オリゴ糖モチーフとの結合解析

普拉米星与高甘露糖链支链寡糖基序的结合分析

DOI：
发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
0
作者：
舩津大嗣;林芙優;吉永壮佐;杠直哉;草薙俊輔;武田光広;寺沢宏明;渡邉泰典，中川優，山地史哉，伊藤幸成，五十嵐康弘，小鹿一
通讯作者：
渡邉泰典，中川優，山地史哉，伊藤幸成，五十嵐康弘，小鹿一

プラディミシンの糖認識メカニズム

普拉霉素的糖识别机制

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
渡邉泰典;山地史哉;小鹿一;五十嵐康弘;伊藤幸成;中川優
通讯作者：
中川優

The endocyclic oxygen atom of D-mannopyranose is involved in its binding to pradimicins

D-吡喃甘露糖的环内氧原子参与其与普拉米星的结合

DOI：
10.1016/j.tetlet.2019.151530
发表时间：
2020
期刊：
Tetrahedron Lett.
影响因子：
0
作者：
Watanabe;Y.; Yamaji;F.; Ojika;M.; Sugawara;T; Akase;D.; Aida;M.; Igarashi;Y.; Ito;Y.; Nakagawa;Y.
通讯作者：
Y.

プラディミシンと高マンノース型糖鎖のオリゴ糖モチーフとの結合解析

普拉霉素与高甘露糖链寡糖基序的结合分析

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
Ito Junya;Shimizu Naoki;Kobayashi Eri;Hanzawa Yasuhiko;Otoki Yurika;Kato Shunji;Hirokawa Takafumi;Kuwahara Shigefumi;Miyazawa Teruo;Nakagawa Kiyotaka;原谷涼奈,小路貴生,金承鶴,千葉一裕;渡邉泰典，中川優，山地史哉，五十嵐康弘，伊藤幸成，小鹿一
通讯作者：
渡邉泰典，中川優，山地史哉，五十嵐康弘，伊藤幸成，小鹿一

プラディミシンAとの複合体形成におけるマンノースの環内酸素原子の寄与

甘露糖环内氧原子在与普拉米星 A 形成复合物中的贡献