リグニン系基質吸着型酸触媒の開発による木材の糖化と糖化残渣の材料用途開発

通过开发基于木质素的底物吸附酸催化剂来糖化木材以及开发糖化残留物的材料应用

• 批准号: 22K05776
• 负责人: 菱山 正二郎
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Forest Research and Management Organization
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K05776/
• 关键词: リグノスルホン酸; 木材糖化; 酸加水分解; 基質吸着型触媒

工業リグニンとして実生産されているリグノスルホン酸の酸触媒としての機能に着目し、リグノスルホン酸による木材の糖化を検討する。本研究では、特にリグノスルホン酸の木材リグニンとの親和性を期待した、基質吸着型の酸触媒として機能有する天然由来酸触媒の開発を目指す。リグノスルホン酸水溶液によるスギ、シラカバの加水分解は可能であり、また目的とする基質吸着型の酸触媒としての機能も確認できているが、加水分解効率の改善が必要であった。今回、簡易的な手法としてリグノスルホン酸の回収再利用を前提に、リグノスルホン酸を高濃度化した木材の加水分解効率の改善を試みた。市販されている塩型のリグノスルホン酸は水に易溶であるが、本実験で調製した酸型のリグノスルホン酸の高濃度での使用には、水への溶解性（溶解速度）は低く困難な点があった。高濃度化に変わり、リグノスルホン酸にスルホン酸基を付加的に導入することによる加水分解効率の改善を試みた。スルホン酸基の付加的な導入には、単離リグニンの化学修飾で報告されているラジカルスルホン化とスルホメチル化反応を検討した。ラジカルスルホン化では、反応後のリグノスルホン酸の回収に難しい点があったために、スルホメチル化による条件検討を行った。スルホメチル化の反応性を検討する際に、スルホン酸基を持たないクラフトリグニンでの条件検討を行った。pH変化によるリグニンの可溶性の検討では、原因は不明であるが、高pH（pH=13）下の反応に比べて、pHを下げた（pH=11）条件下でスルホメチル化することでより溶解性の高い誘導体化リグニンを調製することができた。クラフトリグニンによる検討から、リグノスルホン酸のスルホメチル化を行い今後の加水分解試験に使用することとした。また、付加的な成果としては、リグニンのスルホン化反応を検討するために必要な新規モデル化合物の簡便な合成法を開発した。

Industrial リ グ ニ ン と し て be production さ れ て い る リ グ ノ ス ル ホ ン acid の acid catalyst と し て の function with mesh し に, リ グ ノ ス ル ホ ン acid に よ る wood の saccharification を beg す 検 る. This study で は, に リ グ ノ ス ル ホ ン acid の wood リ グ ニ ン と の affinity を expect し た, matrix sorption の acid catalyst と し て function have す る natural origin acid catalyst の open 発 を refers す. リ グ ノ ス ル ホ ン acid aqueous solution に よ る ス ギ, シ ラ カ バ の hydrolytic decomposition は may で あ り, ま た purpose と す る type matrix sorption の acid catalyst と し て の function も confirm で き て い る が, water decomposition rate of unseen の improve が necessary で あ っ た. Today back, easy な technique と し て リ グ ノ ス ル ホ ン acid の を premise に 収 reuse, リ グ ノ ス ル ホ ン acid を high concentration change し た wood の try adding water decomposition rate of unseen の improve を み た. City dealers さ れ て い る salt type の リ グ ノ ス ル ホ に は ン acid water soluble で あ る が, this be 験 で modulation し た acid type の リ グ ノ ス ル ホ ン の high-concentration acid で の use に は, water へ の low solubility (dissolution rate) は く difficult point な が あ っ た. High concentration change に - わ り, リ グ ノ ス ル ホ ン acid に ス ル ホ ン acid base pay plus を に import す る こ と に よ る try adding water decomposition rate of unseen の improve を み た. ス ル ホ ン acid base pay plus の な import に は, 単 リ グ ニ ン の chemically modified で report さ れ て い る ラ ジ カ ル ス ル ホ ン change と ス ル ホ メ チ ル turn against 応 を beg し 検 た. ラ ジ カ ル ス ル ホ ン change で は, after 応 の リ グ ノ ス ル ホ ン acid の back 収 に difficult し い point が あ っ た た め に, ス ル ホ メ チ ル change に よ 検 る conditions for line を っ た. ス ル ホ メ チ ル の anti 応 nature を beg す 検 る interstate に, ス ル ホ ン acid radical を hold た な い ク ラ フ ト リ グ ニ ン で 検 の conditions for line を っ た. PH - turn に よ る リ グ ニ ン の soluble の beg で 検 は, unknown reason は で あ る が, high pH (pH = 13) under の anti 応 に than べ て, pH を げ た (pH = 11) under the condition of で ス ル ホ メ チ ル change す る こ と で よ り solubility の high い induced body リ グ ニ ン を modulation す る こ と が で き た. ク ラ フ ト リ グ ニ ン に よ る 検 please か ら, リ グ ノ ス ル ホ ン acid の ス ル ホ メ チ ル change line を い future の hydrolysis test に use す る こ と と し た. ま た, plus な results と し て は, リ グ ニ ン の ス ル ホ ン turn against 応 を beg す 検 る た め に な necessary new rules モ デ の is simple な ル compounds synthesis を open 発 し た.

项目成果

1,2-Diaryl-1,3-propanediol 型化合物の短工程合成

1,2-二芳基-1,3-丙二醇类化合物的短步合成

• 发表时间: 2023
• 作者: 菱山正二郎;秋山拓也;梶田真也;上村直史;政井英司
• 通讯作者: 政井英司