リグニン系基質吸着型酸触媒の開発による木材の糖化と糖化残渣の材料用途開発

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工業リグニンとして実生産されているリグノスルホン酸の酸触媒としての機能に着目し、リグノスルホン酸による木材の糖化を検討する。本研究では、特にリグノスルホン酸の木材リグニンとの親和性を期待した、基質吸着型の酸触媒として機能有する天然由来酸触媒の開発を目指す。リグノスルホン酸水溶液によるスギ、シラカバの加水分解は可能であり、また目的とする基質吸着型の酸触媒としての機能も確認できているが、加水分解効率の改善が必要であった。今回、簡易的な手法としてリグノスルホン酸の回収再利用を前提に、リグノスルホン酸を高濃度化した木材の加水分解効率の改善を試みた。市販されている塩型のリグノスルホン酸は水に易溶であるが、本実験で調製した酸型のリグノスルホン酸の高濃度での使用には、水への溶解性（溶解速度）は低く困難な点があった。高濃度化に変わり、リグノスルホン酸にスルホン酸基を付加的に導入することによる加水分解効率の改善を試みた。スルホン酸基の付加的な導入には、単離リグニンの化学修飾で報告されているラジカルスルホン化とスルホメチル化反応を検討した。ラジカルスルホン化では、反応後のリグノスルホン酸の回収に難しい点があったために、スルホメチル化による条件検討を行った。スルホメチル化の反応性を検討する際に、スルホン酸基を持たないクラフトリグニンでの条件検討を行った。pH変化によるリグニンの可溶性の検討では、原因は不明であるが、高pH（pH=13）下の反応に比べて、pHを下げた（pH=11）条件下でスルホメチル化することでより溶解性の高い誘導体化リグニンを調製することができた。クラフトリグニンによる検討から、リグノスルホン酸のスルホメチル化を行い今後の加水分解試験に使用することとした。また、付加的な成果としては、リグニンのスルホン化反応を検討するために必要な新規モデル化合物の簡便な合成法を開発した。