酸化駆動型連続反応を基盤とした低栄養環境応答型分子の創出

基于氧化驱动的连续反应创建对低营养环境敏感的分子

基本信息

  • 批准号:
    22K06526
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2022-04-01 至 2025-03-31
  • 项目状态:
    未结题

项目摘要

我々は、低栄養環境下で選択的にヒト膵臓がん由来株化細胞 (PANC-1) に対して強力な増殖阻害活性を示すDC1149Bを真菌Trichoderma lixiiの培養抽出物より単離、同定している [IC50 = 20 nM : 通常のグルコース含有環境での活性の約35000倍] 。一方で、本選択的活性を担う化学構造はいまだに明らかになっていない。本課題では、DC1149Bの興味深い選択的な活性の発現に必須な化学構造の解明に向け、コア骨格のオキサザデカリンを有する類縁天然物の網羅的な合成および活性試験を行う。2022年度は、独自に見出したフロー合成を利用した、オキサザデカリン骨格構築反応の条件の確立を行なった。本フロー合成では、酸素ガスおよび基質溶液を混合する際に、T字ミキサーに代えてスタティックミキサーを用いることが収率向上の大きな鍵となった。また、本反応では水および有機溶媒の混合溶液を用いたが、有機溶媒の種類も反応時間に大きく影響することが明らかとなった。一方、DC1149B類縁天然物の合成において、我々は独自のオキサザデカリン骨格構築法を基盤としたトリコデルマミドD、およびFの初の不斉合成を達成していたが、同様にして合成したトリコデルマミドE提唱構造のスペクトルデータが単離文献のものと一致しない結果となっていた。今回、スペクトルデータの精査、およびさらなる合成検討を経て、トリコデルマミドEの構造訂正を行うに至った。
DC1149B showed potent growth inhibition activity against cultured cells (PANC-1) under low nutrient conditions. Culture extracts of Trichoderma lixii were isolated and stabilized at [IC50 = 20 nM : usually 35000-fold higher than environmental activity]. The chemical structure of the active part of the compound is different from that of the active part. This project aims to develop the activity of DC1149B, which is of great interest, by analyzing the chemical structure, analyzing the structure, synthesizing and testing the activity of natural substances. In 2022, we will establish the conditions for the construction of the anti-corruption system. When the acid is mixed with the matrix solution, the T word is used. The reaction time of organic solvent and water is influenced greatly by the reaction time of organic solvent. The synthesis of natural substances of type B, DC1149, was carried out by the method of independent synthesis of natural substances of type B, DC1149, DC1149 and DC 1149. Now, we have a detailed review of the structure of the sample, and we have a comprehensive review of the structure of the sample.

项目成果

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专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
脱芳香環化を基盤とする天然物の効率的合成
基于脱芳构化的天然产物高效合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    ○君嶋敦;永田怜;竹下悠仁;荒井雅吉;○君嶋敦
  • 通讯作者:
    ○君嶋敦
酸化駆動型連続反応を鍵とする天然物合成
基于氧化驱动连续反应的天然产物合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    ○君嶋敦;永田怜;竹下悠仁;荒井雅吉;○君嶋敦;○君嶋敦
  • 通讯作者:
    ○君嶋敦
Trichodermamide Eの合成と構造訂正
木霉酰胺E的合成及结构校正
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    君嶋 敦;永田 怜;竹下 悠仁;荒井 雅吉
  • 通讯作者:
    荒井 雅吉
Single-step construction of an acetoxypyrroloindole skeleton via tandem iodocyclization/acetoxylation of indoles
通过吲哚串联碘环化/乙酰氧基化一步构建乙酰氧基吡咯并吲哚骨架
  • DOI:
    10.1039/d2ob01001a
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    3.2
  • 作者:
    Atsushi Kimishima;Hiroki Kato;Keijin Nakaguro;Masayoshi Arai
  • 通讯作者:
    Masayoshi Arai
酸化的アセトキシ環化反応を用いた protubonine Aおよび Bの不斉合成
利用氧化乙酰氧基环化反应不对称合成 Protubonine A 和 B
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    君嶋 敦;加藤大樹;中畔慶人;荒井 雅吉
  • 通讯作者:
    荒井 雅吉
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  • 通讯作者:
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  • 影响因子:
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  • 通讯作者:
    福山 透
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  • 发表时间:
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  • 影响因子:
    0
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  • 通讯作者:
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  • 通讯作者:
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