多機能性π拡張型アミノキノリン誘導体の開発

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我々は電子供与性基と電子求引性基を有するプッシュプル型二環式アミノキノリン誘導体を用いて、様々な刺激に応答する発光現象を見出してきた。今回二環式からπ拡張して得られた3つのプッシュプル型多環式発光分子（①イミダゾナフチリジン、②アンチリジン、③アザペンタヘリセン）について蛍光特性を明らかとし、分析試薬や生体イメージング剤としての可能性について検討を行った。①：ブレンステッド酸である金属アクア錯体を認識可能なイミダゾナフチリジン骨格を有するTurn-ON型蛍光分子INAの開発を行った。INAは特定のpHでのみ蛍光強度が増大することが明らかとなり、二価と三価の酸性度の違いを利用し、三価のみ検出する発光プローブの開発を目指した。その結果、三価金属イオンのみに特徴的に蛍光強度増大を見出した。また、三価アルミニウムイオンについては、有機溶媒中で錯体が生成し、X線結晶解析によって分子構造を明らかとした。大変興味深いことに、アルミニウムを核とした外圏錯体であった。これらの成果はChemical Communicationsへ投稿し受理された。②：三環式アンチリジン誘導体は水への溶解性が高く発光することから、生体蛍光イメージングプローブとしての可能性を持つ。アンチリジンの開発を進めていく段階で、溶液中で不安定であることが明らかとなり、分子骨格のチューニングを進めている。③：アミノキノリン誘導体を二量化して得られるピリダジン含有アザペンタヘリセン誘導体の開発を行っている。ピリダジンは光照射によってラジカルが発生することが知られており、それに伴い蛍光特性が変化することが予想される。現状、このような光異性化を含む現象や特徴的な構造変化に加え、光ラセミ化について成果をまとめた。一般紙への論文投稿を行っている。