多機能性π拡張型アミノキノリン誘導体の開発

多功能π-延伸氨基喹啉衍生物的开发

• 批准号: 22K06564
• 负责人: 唐澤 悟
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Showa Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K06564/
• 关键词: 発光プローブ; 金属イオン検出; 生体イメージング; 光ラセミ化; らせん; ピリダジン; ヘリセン; 光異性化; 分析試薬; π拡張; 蛍光; イメージング; ラジカル

我々は電子供与性基と電子求引性基を有するプッシュプル型二環式アミノキノリン誘導体を用いて、様々な刺激に応答する発光現象を見出してきた。今回二環式からπ拡張して得られた3つのプッシュプル型多環式発光分子（①イミダゾナフチリジン、②アンチリジン、③アザペンタヘリセン）について蛍光特性を明らかとし、分析試薬や生体イメージング剤としての可能性について検討を行った。①：ブレンステッド酸である金属アクア錯体を認識可能なイミダゾナフチリジン骨格を有するTurn-ON型蛍光分子INAの開発を行った。INAは特定のpHでのみ蛍光強度が増大することが明らかとなり、二価と三価の酸性度の違いを利用し、三価のみ検出する発光プローブの開発を目指した。その結果、三価金属イオンのみに特徴的に蛍光強度増大を見出した。また、三価アルミニウムイオンについては、有機溶媒中で錯体が生成し、X線結晶解析によって分子構造を明らかとした。大変興味深いことに、アルミニウムを核とした外圏錯体であった。これらの成果はChemical Communicationsへ投稿し受理された。②：三環式アンチリジン誘導体は水への溶解性が高く発光することから、生体蛍光イメージングプローブとしての可能性を持つ。アンチリジンの開発を進めていく段階で、溶液中で不安定であることが明らかとなり、分子骨格のチューニングを進めている。③：アミノキノリン誘導体を二量化して得られるピリダジン含有アザペンタヘリセン誘導体の開発を行っている。ピリダジンは光照射によってラジカルが発生することが知られており、それに伴い蛍光特性が変化することが予想される。現状、このような光異性化を含む現象や特徴的な構造変化に加え、光ラセミ化について成果をまとめた。一般紙への論文投稿を行っている。

The electron donor and electron attractor have been shown to be photoactive. This paper discusses the investigation of the optical properties and the possibility of analyzing and testing the biological properties of the tricyclic molecules (①1. The development of Turn-ON type photomolecules INA is carried out by recognizing the possibility of metal impurities in the presence of organic compounds. The light intensity of INA at a given pH is increased, and the light emission of INA at a given pH is indicated by the light emission of INA at a given pH, the light emission of INA at a given pH, and the light emission of INA at a given pH As a result, the increase in the intensity of the light emitted by the three metal rings was observed. X-ray crystallographic analysis reveals the molecular structure. The main theme of the book is: The results of this study were accepted by Chemical Communications. 2. The tricyclic inducer has a high solubility in water and a high possibility of biological degradation. The development of the molecular structure is in the middle of the stage, the solution is unstable, and the molecular structure is in the middle of the stage. (3) The development of the inducer is carried out in the presence of the inducer. For example, if you want to know the characteristics of light, you can use it as a guide. The present situation, the phenomenon of optical anisotropy, the structural transformation of characteristics, the addition of optical anisotropy, the achievement of optical anisotropy General paper and paper submissions are in progress.

项目成果

ジヒドロアザ[5]ヘリセン類の合成と物性評価

二氢氮杂[5]螺烯的合成及物性评价

• 发表时间: 2023
• 作者: 石井一歩;村瀬早槻;梅野智大;臼井一晃;唐澤 悟
• 通讯作者: 唐澤 悟

極性置換基を有するNOラジカルの合成、X線構造と物性評価

极性取代基NO自由基的合成、X射线结构及物性评价

• 发表时间: 2023
• 作者: 飯塚直子;白石諒馬;梅野智大;臼井一晃;唐澤 悟
• 通讯作者: 唐澤 悟

エナミン型可逆的アミン蛍光誘導体化試薬の開発研究

烯胺型可逆胺荧光衍生化试剂的研发

• 发表时间: 2023
• 作者: 梅野 智大;河原 朋希;臼井 一晃;唐澤 悟
• 通讯作者: 唐澤 悟

NOラジカル型MRI造影剤開発のための基礎研究

NO自由基型MRI造影剂开发基础研究

• 发表时间: 2022
• 作者: 飯塚直子;金子知世;白石諒馬;梅野智大;臼井一晃;唐澤 悟
• 通讯作者: 唐澤 悟

Effect of Alkynyl Group on Reactivity in Photoaffinity Labeling with 2‐Thienyl‐Substituted α‐Ketoamide

炔基对 2-噻吩基取代的 α-酮酰胺光亲和标记反应活性的影响

• DOI: 10.1002/chem.202103925
• 发表时间: 2022
• 期刊: Chemistry A European Journal
• 作者: Moriyama Takahiro;Mizukami Daiki;Yoritate Makoto;Usui Kazuteru;Takahashi Daisuke;Ota Eisuke;Sodeoka Mikiko;Ueda Tadashi;Karasawa Satoru;Hirai Go
• 通讯作者: Hirai Go