Enantioselektive Steroidsynthese durch organokatalytische Radikalpolycyclisierung

所有这些东西都是这样合成的，()-(20S)-3-Benzoylamino-20-dimethylamino-5-pregn-2-en-4-ol und(−)-ouabain，zum ziel)。在这本书中，我们将在Beweis stellen的基础上，从组织的角度来分析这些问题。本文报道了一种大分子柴油化合物Kürzlich Enwickelten katalytischen，对映体的合成方法，该方法可用于系统地合成碳环化合物。从现在开始，我们的工作就是把所有的工作都做好，把所有的工作都完成。我们不会这样做，所以我们不会改变他们的生活方式。Ein Schlüsselkriterium der Chemischen Totalsynse因此ERFüllen，nämlich die beereitstellung实质性的门根和珠宝商Zielstrukturen auf zuverlässigem and Gleichzeitig Flexiblem syntischen Weg.Schlie？lich liegt Darin-neben DEM rein akademischen Reiz der TotalSynse这些都是我们的动力来源，但问题不在于此。孕烯醇类植物资源。Letzteres verhindert Bislang Biologische Studdien des potenziellen anti-Brustkrebs-Wirkstoff MIT neuem Wirkmachismus.−-ouabain hingegen sollen langfristig vor allem strukturelle dedifikationen des potenten，aber zugleich hochoxischen Herzglkosids ermöglichen.

Unser Forschungsvorhaben setzt sich die Totalsynthese zweier bislang nicht synthetisch zugänglicher Steroide, (+)-(20S)-3-Benzoylamino-20-dimethylamino-5-pregn-2-en-4-ol und (−)-Ouabain, zum Ziel. In diesem Kontext möchten wir die Leistungsfähigkeit der organokatalytischen SOMO-Katalyse unter Beweis stellen. Auf Grundlage dieser kürzlich entwickelten katalytischen, enantioselektiven Synthesemethode soll durch systematische Erweiterung die Synthese anellierter Carbocyclen in Radikalcyclisierungskaskaden realisiert werden. Unsere Vorgehensweise könnte so den Aufbau komplexer Molekülstrukturen mit mehreren benachbarten Stereozentren in einer einzigen Syntheseoperation ermöglichen. Wir erhoffen uns, so zu den eingangs erwähnten Steroiden in einer überschaubaren Gesamtzahl chemischer Transformationen zu gelangen. Ein Schlüsselkriterium der chemischen Totalsynthese ließe sich so erfüllen, nämlich die Bereitstellung substanzieller Mengen der jeweiligen Zielstrukturen auf zuverlässigem und gleichzeitig flexiblem synthetischen Weg. Schließlich liegt darin – neben dem rein akademischen Reiz der Totalsynthese – eine wesentliche Motivation dieses Forschungsvorhabens, nämlich die Lösung des Verfügbarkeitsproblems des o.g. Pregnenols aus natürlichen Ressourcen. Letzteres verhindert bislang biologische Studien des potenziellen Anti- Brustkrebs-Wirkstoffs mit neuem Wirkmechanismus. Die synthetischen Anstrengungen hin zu (−)-Ouabain hingegen sollen langfristig vor allem strukturelle Modifikationen des potenten, aber zugleich hochtoxischen Herzglykosids ermöglichen.