Enantioselektive Steroidsynthese durch organokatalytische Radikalpolycyclisierung

通过有机催化自由基多环化合成对映选择性类固醇

基本信息

批准号：
72066310
负责人：
Dr. Sebastian Rendler
金额：
--
依托单位：
Frick Chemistry Laboratory
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Fellowships
财政年份：
2008
资助国家：
德国
起止时间：
2007-12-31 至 2009-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/72066310?language=en
关键词：
Enantioselektive Steroidsynthese durch organokatalytische Radikalpolycyclisierung

项目摘要

Unser Forschungsvorhaben setzt sich die Totalsynthese zweier bislang nicht synthetisch zugänglicher Steroide, (+)-(20S)-3-Benzoylamino-20-dimethylamino-5-pregn-2-en-4-ol und (−)-Ouabain, zum Ziel. In diesem Kontext möchten wir die Leistungsfähigkeit der organokatalytischen SOMO-Katalyse unter Beweis stellen. Auf Grundlage dieser kürzlich entwickelten katalytischen, enantioselektiven Synthesemethode soll durch systematische Erweiterung die Synthese anellierter Carbocyclen in Radikalcyclisierungskaskaden realisiert werden. Unsere Vorgehensweise könnte so den Aufbau komplexer Molekülstrukturen mit mehreren benachbarten Stereozentren in einer einzigen Syntheseoperation ermöglichen. Wir erhoffen uns, so zu den eingangs erwähnten Steroiden in einer überschaubaren Gesamtzahl chemischer Transformationen zu gelangen. Ein Schlüsselkriterium der chemischen Totalsynthese ließe sich so erfüllen, nämlich die Bereitstellung substanzieller Mengen der jeweiligen Zielstrukturen auf zuverlässigem und gleichzeitig flexiblem synthetischen Weg. Schließlich liegt darin – neben dem rein akademischen Reiz der Totalsynthese – eine wesentliche Motivation dieses Forschungsvorhabens, nämlich die Lösung des Verfügbarkeitsproblems des o.g. Pregnenols aus natürlichen Ressourcen. Letzteres verhindert bislang biologische Studien des potenziellen Anti- Brustkrebs-Wirkstoffs mit neuem Wirkmechanismus. Die synthetischen Anstrengungen hin zu (−)-Ouabain hingegen sollen langfristig vor allem strukturelle Modifikationen des potenten, aber zugleich hochtoxischen Herzglykosids ermöglichen.

对形式的合成Zweier bislang nicht SynthetischZugänglichersterereide的未得知，（+） - （20S）-3-苯甲酰氨基-20-20-二甲基氨基-5pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-pregn-en-4-4-ol und（ - ）在本文中，我们将死于leistungsfähigkeitder angokatalytischen somo-katalyse unter。 Auf GrundlageDieserKürzlichEntwickelten合成的Methode是一种流行而强大的合成Anelierter，位于Radikalcyclisierungskaskaden中。 Aufbau KomplexerMolekülstrukturen的Unsive，Einer Einzigen合成操作中的立体定量。 wirlwind，einer einzigen gesamtzahl chemischer transformation in zu gelangen中的wirlwind立体声。 Ein Schlüsselkriterium der chemischen Totalsynthese ließe sich so erfüllen, nämlich die Bereitstellung substanzieller Mengen der jeweiligen Zielstrukturen auf zuverlässigem und gleichzeitig flexiblem synthetischen Weg. SchließlichLiegt Darin - Neben Dem Rein Akademischen Reiz der totalsynthese - Eine Wesentliche动机消毒了Forschungsvorhabens，这是该国保护环境努力的繁殖。该国为防止该国努力蔓延而努力的激增。该国为防止该国努力防止病毒传播而努力的努力的扩散。在难以理解的范围内，该国为防止病毒传播而努力的努力也很重要。