五員環の数と位置で制御する反芳香族性化合物群の開拓とn型半導体材料への応用

一组由五元环数量和位置控制的反芳香族化合物的研制及其在n型半导体材料中的应用

• 批准号: 22KJ1624
• 负责人: 塚本 兼司
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: Institute for Molecular Science (2023)Nagoya Institute of Technology (2022)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2023
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2023-03-08 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ1624/
• 关键词: 有機半導体材料; 反芳香族性; 直接アリール化反応

半導体はパソコン、スマートフォンといった現代社会を担う機器に数多く用いられており、今後さらに進むと考えられる高度情報化社会において欠かせない材料である。なかでも有機半導体は軽量で柔軟性に富み、かつ簡便な成膜プロセスによる製造が可能であることから、大面積デバイスやウェアラブル端末などへの応用が期待できる。しかし、現在の有機半導体の性能は社会実装には不十分であり、さらなる改善を必要とする。近年、有機化学分野において反芳香族性という性質が注目を集めている。本性質は高い酸化還元特性や分子間の密なパッキングをもたらすことが知られており、その活用は有機エレクトロニクス分野おいて高性能有機半導体材料を実現しうる有力な手法の一つであると考えられる。一方で、当該性質は化合物の安定性を損ねる側面も有するため、これまでデバイス材料での応用は十分になされてこなかった。本研究では、デバイス材料での当該性質の応用を促進するため、その制御手法の確立を目指した。具体的には、ピレン骨格を基に系統的かつ反芳香族性の寄与が異なる新規化合物群の設計を行い、酸化カップリングまたは直接アリール化反応を用いてそれらの合成を試みた。その結果、酸化カップリング反応では目的の反応が進行しないことが明らかとなった。一方、直接アリール化反応では目的とする反応の進行が確認でき、NMR測定および単結晶X構造解析の結果から標的化合物の一つの合成を達成したことが確かめられた。

The semiconductor industry is developing rapidly in the modern society. Organic semiconductors are flexible and easy to produce. They can be used in large areas. The performance of modern organic semiconductors is not very good for society, and it is necessary to improve it. In recent years, organic chemistry has been divided into anti-aromatic properties and properties. The properties of the organic semiconductor materials include high acidity, high molecular density, and high performance. On the other hand, when the stability of the compound is impaired, the material is used for the purpose of improving the stability. This study is aimed at the establishment of control methods for promoting the use of these materials. Specific anti-aromaticity and anti-heterosis of the system are discussed in detail. The design of the new compound group is carried out in the middle of the acidification process, and the synthesis of the anti-aromaticity and anti-heterosis is tried. As a result, the acid is released, and the purpose is reversed. The synthesis of the target compound was confirmed by NMR measurement and crystal X structural analysis.