フェロモン類の化学合成

信息素的化学合成

• 批准号: 08680638
• 负责人: 森 謙治
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Tokyo University of Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08680638/
• 关键词: フェロモン; Sordidin; バナナゾウムシ; Lurlene; Lurlenic Acid; Lurlenol; Chlamydomonas; Cosmopolites sordidus

1、全世界の熱帯でバナナの害虫として知られるバナナゾウムシ(banana weevil,Cosmopolites sordidus)の雄が放出する集合フェロモンであるSordidinの両鏡像体を合成した。天然物とガスクロマトグラフィーで比較した結果、天然物は(1S,3R,5R,7S)-(+)-1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octaneであることが確定した。本フェロモンは、ラセミ体でも生物活性を示した。単細胞緑鞭毛藻類であるChlamydomonas allensworthiiの雌性配偶子が放出して雄性配偶子を誘引する性フェロモンであるLurlene類を合成した。合成品が天然物と一致し、雄性配偶子に対して誘引性を示したことにより、Lurlene類の一つLurlenic acidの構造は(4E,8E,12E)-[2'-hydroxy-3',4'-dimethyl-5'-(1"-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acidであることが確定した。Lurlenic acidのCO_2H基がCO_2OHとなったLurlenolの合成にも成功した。

1. All over the world, the insect pests know that the image is synthesized. (banana weevil,Cosmopolites sordidus) the male sends out the image synthesis. The results were compared with those of the natural products (1s, 3R, 5R, 7s)-(+)-1, Ethyllic, 3, 5, 5, and 5, respectively. (+)-1, 2-dioxabicyclos, 8-dioxabicyclos. The biological activity of this compound was demonstrated by bioactivity assay. Flagellates, flagellates, Chlamydomonas allensworthii, female, male, female, flagellate, female, female, flagellate, flagellate, The nature of the synthetic product is consistent with that of the natural substance, the induction of the male gamete is similar, and the Lurlene type shows that the Lurlenic acid has been successfully constructed (4e, 8e, and 12e). The synthesis of Lurlenic acidophilic CO _ 2H-based CO _ 2OH (CO _ 2OH) has been confirmed to be successful.