革新的アミノ酸合成法の構築を指向する連続フロー反応システムの創出

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本研究では持続可能な社会の実現に資する革新的なアミノ酸合成プロセスの構築を念頭に、連続フロー反応システムの創出を目指す。アミノ酸の合成原料としては、安価で入手容易なアルデヒド、アミンならびにCO2を用いることを想定している。すなわち、アルデヒドとアミンとの脱水縮合によりイミン中間体を生成し、これをCO2が溶存する電解液と混合させた後、フロー電解リアクター中においてカルボキシル化を行うことで、目的のアミノ酸が合成できるものと着想した。また、この方法は連続的なフロー反応に立脚していることから、脂肪族アルデヒドや窒素上が保護されていないアミン由来の不安定な中間体イミンを生成する場合においても即座に後続の電解カルボキシル化に供することが出来る。これにより、これまで合成実績のない種々の新規脂肪族アミノ酸の合成も見込まれる。さらに、後続過程のカルボキシル基の導入にあたっては、試薬を用いずに安価で無毒なCO2を電気化学的に導入できる電解カルボキシル化を採用することから、有毒なシアン化物イオンを用いるストレッカー法や重金属試薬を用いる従来の化学合成法に比して、環境調和性が格段に向上する。上記のような目的を達成するため、2022年度は第一段階のアルデヒドとアミンと脱水縮合を効率的に進行させるための脱水剤（モレキューラーシーブ、MgSO4、Na2SO4など）の選定や脱水剤充填カラムの寸法（内径、カラム長）、流速などの最適化を行い、効率的なイミン生成のための条件を整えた。