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新規触媒開発を基軸とする環境調和型アリル化合物合成法の開発とその応用

基于新型催化剂开发的环保烯丙基化合物合成方法及其应用

基本信息

批准号：
13J04043
负责人：
澁谷亮三
金额：
$ 2.3万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013-04-01 至 2016-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

『白金触媒膜を導入したマイクロフローリアクターによるアリルアルコールの直接置換反応の開発』に関して、①従来法では困難であるアリルアルコールの直接変換反応、②触媒担持型フロー反応場の構築、の二つが欠かせない要素である。この二つの要素に対し、①に関して、遷移金属触媒の白金と有機触媒のピロリジンを活用した、アリルアルコールの直接アルキル化反応を開発した(Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4377)。また、②に関して、触媒膜作成法の検討を行い、フローリアクターへの白金触媒膜の導入に成功した。しかしながら、作成した触媒膜を用いて、アリルアルコールの直接変換反応を試みた結果、反応は全く進行しなかった。原因として、反応性の低さが問題と考えられたため、より穏和で、短時間で反応が終結する条件をバッチ反応にて探索した。特にアンモニア水を 100 度という高い反応温度で加熱する必要があったアンモニアを求核剤とした直接アミノ化反応(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 150.)にバッチ反応の最適化を行った結果、触媒最適化や水酸基活性化剤の添加などを行うことで、反応温度を100度から40度に低減させることに成功した。穏和化により、フロー反応への適用に期待できる。『典型金属―遷移金属ハイブリッド錯体合成を軸とした光学活性なアリル化合物合成法の開発』に関して、申請当初の計画通り、キラルアニオン添加による不斉反応の開発に関して取り組んだが、残念ながら、不斉の発現を確認することはできなかった。一方、上記のように、直接変換反応に関して、従来法よりも穏和な条件で反応を進行させることに成功しており、不斉反応の応用が期待できる。また、その他の結果として、天然物カイニン酸の不斉全合成にも成功した(Chem. Eur. J. 2015, 21, 3937.)。

"Platinum catalyst film can be used directly in the production of high-performance products." Platinum catalyst films can be used directly in the market, and in the market. The key elements of the two-year cycle, the platinum catalyst, the platinum catalyst, the mobile metal catalyst, the platinum catalyst, the mobile metal catalyst, the platinum catalyst, the platinum catalyst, the mobile metal catalyst, the platinum catalyst, the platinum catalyst, the mobile metal catalyst, the platinum metal catalyst, the platinum Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4377). The platinum catalyst film is used to make the platinum catalyst film. In order to improve the performance of the catalyst film, the results of the direct response test were compared, and the results were analyzed in all aspects. The cause of the disease, the cause of the problem, the cause and the cause of the problem. In particular, the temperature of the water is 100 degrees Celsius, the temperature is high, and the temperature is very high. If necessary, the nuclear test will be completed. The temperature will be changed directly. (Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,150.) The temperature is 100 degrees Celsius, the temperature is 40 degrees Celsius, the temperature is 100 degrees Celsius, and the temperature is 40 degrees Celsius. "Harmony" and "anticipation" are used in order to meet the expectations. Typical Metals-transfer Metals in the wrong body Synthesis method for the Synthesis of Optical active compounds, apply for the original plan notice, add the device to the system, read the system, and make sure that you are sure to make sure that you do not need to do so. One party, the last party, the first party, the other party, the first party, the first party, the other party, the right party, the The results showed that the total synthesis was successful (Chem). Eur. J. 2015, 21, 3937.